5-Isopropyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
5-Isopropyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on bildet ein farbloses, mentholartig riechendes, in Wasser unl?sliches ?l. Die Verbindung wirkt anregend auf den Herzmuskel und das Respirationszentrum und wurde als Analeptikum verwendet. Eine Einzeldosis betr?gt 10 mg i.v. oder 200 mg i.m. in einer 25 proz. w??rigen Natriumsalicylatl?sung. Hexeton wird heute nicht mehr verwendet.
Synthese
In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben mit Normschliff werden zu Beginn 98 ml Acetessigs?ureethylester und 36 ml iso-Butanal (Isobutyraldehyd) vorgelegt. Die Mischung stellt man in eine Eis-Kochsalz-K?ltemischung und kühlt auf -10℃ ab. Die kalte Mischung wird nun innerhalb von 48 Stunden mit 7,1 ml Diethylamin versetzt (Anm. 1). Nachdem das gesamte Diethylamin zugegeben wurde, l??t man das 48 Stunden bei 0℃ ruhen (Anm. 2). Nach Ablauf der Zeit werden 10 ml 20 proz. Kalilauge zugesetzt und der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler ausgestattet. Daraufhin wird das Gemisch auf einem Wasserbad 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann l??t man abkühlen, trennt die organische Phase im Scheidetrichter ab und überführt sie in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Das Material wird nun im Vakuum bei 15 Torr destilliert. Hierbei geht bei 124℃ reines 5-Isopropyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on über.
Anm. 1: Da die Temperatur immer konstant bei -10℃ gehalten werden mu?, empfiehlt es sich, das Reaktionsgemisch im Tiefkühlschrank aufzubewahren und nur bei Zugabe von Diethylamin den Kolben aus dem Tiefkühlschrank zu nehmen. Anm. 2: Da die Temperatur immer konstant bei 0℃ gehalten werden mu?, empfiehlt es sich das Reaktionsgemisch im Tiefkühlschrank aufzubewahren.
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