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R(+)-ARACHIDONYL-1'-HYDROXY-2'-PROPYLAMIDE

R(+)-ARACHIDONYL-1'-HYDROXY-2'-PROPYLAMIDE Struktur
157182-49-5
CAS-Nr.
157182-49-5
Englisch Name:
R(+)-ARACHIDONYL-1'-HYDROXY-2'-PROPYLAMIDE
Synonyma:
AM 356;R-2 METHANANDAMIDE;R-1 METHANANDAMIDE;(R)-METHANANDAMIDE;R(+)-METHANANDAMIDE;Methanandamide (R)-(+)-;(R)-Methanandamide? (Synonyms: AM-356);(R)-ARACHIDONIC ACID PROPAN-1-OL-2-AMIDE;(R)-(+)-Methanandamide (ethanol solution);R(+)-ARACHIDONYL-1'-HYDROXY-2'-PROPYLAMIDE
CBNumber:
CB2780041
Summenformel:
C23H39NO2
Molgewicht:
361.56
MOL-Datei:
157182-49-5.mol

R(+)-ARACHIDONYL-1'-HYDROXY-2'-PROPYLAMIDE Eigenschaften

Siedepunkt:
529.0±50.0 °C(Predicted)
Dichte
0.935±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS-Nr.
JX3848000
Flammpunkt:
14℃
storage temp. 
−20°C
L?slichkeit
DMF: >10 mg/ml; DMSO: >30 mg/ml; Ethanol: >100 mg/ml; Ethanol:PBS (1:2): 8.5 mg/ml; PBS (pH 7.2): <100 μg/ml
Aggregatzustand
Colorless oil.
pka
14.51±0.10(Predicted)
Farbe
Colorless to light yellow
Optische Rotation
[α]/D +8.7°, c = 4 in chloroform(lit.)
Sensitive 
Air & Light Sensitive
InChIKey
SQKRUBZPTNJQEM-FQPARAGTSA-N
SMILES
CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)N[C@H](C)CO
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher F
R-S?tze: 11
S-S?tze: 7-16
RIDADR  UN 1170 3/PG 2
WGK Germany  1
Speicherklasse 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Flam. Liq. 2
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

R(+)-ARACHIDONYL-1'-HYDROXY-2'-PROPYLAMIDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S7:Beh?lter dicht geschlossen halten.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Beschreibung

R-1 methanandamide is a potent cannabinoid (CB) receptor 1 agonist in the methanandamide series. It is selective for CB1 over CB2 receptors with Ki values ranging from 17.9 to 28.3 and 815 to 868 nM, respectively. R-1 methanandamide is more potent than arachidonoyl ethanolamide (AEA; ). In addition, R-1 methanandamide is more resistant than AEA to hydrolytic inactivation by fatty acid amide hydrolase (FAAH).

Verwenden

Methanandamide is a metabolically stable endocannabinoid analogue of the mammalian brain ligand Anandamide. Methanandamide is known to improve myocardial resistance against arrhythmogenic effects and can also be used to modulate behaviors caused by Amphetamine (HCl: A634248).

Biologische Aktivit?t

Stable anandamide analog that is a selective agonist for the CB 1 receptor (K i values are 20 and 815 nM for CB 1 and CB 2 receptors respectively). Also displays agonist activity at vanilloid receptors. Also available in water-soluble emulsion ((R)-N-(2-Hydroxy-1-methylethyl)-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenamide ) and as part of the Cannabinoid CB 1 Receptor Tocriset™ .

R(+)-ARACHIDONYL-1'-HYDROXY-2'-PROPYLAMIDE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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  • AM 356
  • (R)-METHANANDAMIDE
  • R(+)-METHANANDAMIDE
  • (R)-N-(2-HYDROXY-1-METHYLETHYL)-5Z,8Z,11Z,14Z-EICOSATETRAENAMIDE
  • N-(2-HYDROXY-1R-METHYLETHYL)-5Z,8Z,11Z,14Z-EICOSATETRAENAMIDE
  • N-(2R-HYDROXYPROPYL)-5Z,8Z,11Z,14Z-EICOSATETRAENAMIDE
  • R-1 METHANANDAMIDE
  • R-2 METHANANDAMIDE
  • (R)-ARACHIDONIC ACID PROPAN-1-OL-2-AMIDE
  • (R)-(+)-ARACHIDONOYL-1'-HYDROXY-2'-PROPYLAMIDE
  • (R)-(-)-ARACHIDONOYL-2'-HYDROXY-1'-PROPYLAMIDE
  • R(+)-ARACHIDONYL-1'-HYDROXY-2'-PROPYLAMIDE
  • R(+)-METHANANDAMIDE >96% CONGENER OF ANA NDAMID
  • Methanandamide (R)-(+)-
  • (R)-(+)-Methanandamide (in Tocrisolve(TM) 100)
  • (R)-(+)-Methanandamide (in Tocrisolve 100)
  • (R)-(+)-Methanandamide (ethanol solution)
  • (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]icosa-5,8,11,14-tetraenamide
  • 5,8,11,14-Eicosatetraenamide, N-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl]-, (5Z,8Z,11Z,14Z)-
  • (R)-Methanandamide? (Synonyms: AM-356)
  • 157182-49-5
  • C23H39NO2
  • Cannabinoid receptor
  • Cannabinoid
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