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Diethylethoxymethylenmalonat

Diethyl ethoxymethylenemalonate  Struktur
87-13-8
CAS-Nr.
87-13-8
Bezeichnung:
Diethylethoxymethylenmalonat
Englisch Name:
Diethyl ethoxymethylenemalonate
Synonyma:
EMME;Diethyl 2-(ethoxymethylene)malonate;DEEMM;Diethyl 2-(ethoxymethylene)propanedioate;diethyl (ethoxymethylidene)propanedioate;ETHOXYMETHYLENEMALONIC ACID DIETHYL ESTER;2-Ethoxymethylene-malonic acid diethyl ester;onate;tl1483;enemaL
CBNumber:
CB3163908
Summenformel:
C10H16O5
Molgewicht:
216.23
MOL-Datei:
87-13-8.mol

Diethylethoxymethylenmalonat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-33°C
Siedepunkt:
279-283 °C(lit.)
Dichte
1.080 g/mL at 20 °C(lit.)
Dampfdruck
<0.1 hPa
Brechungsindex
n20/D 1.463
Flammpunkt:
311 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
L?slichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to light yellow
Wasserl?slichkeit
insoluble
BRN 
880058
InChI
1S/C10H16O5/c1-4-13-7-8(9(11)14-5-2)10(12)15-6-3/h7H,4-6H2,1-3H3
InChIKey
LTMHNWPUDSTBKD-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCO\C=C(\C(=O)OCC)C(=O)OCC
LogP
1.5-2.1 at pH7
CAS Datenbank
87-13-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Propanedioic acid, (ethoxymethylene)-, diethyl ester(87-13-8)
EPA chemische Informationen
Propanedioic acid, (ethoxymethylene)-, diethyl ester (87-13-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn
R-S?tze: 22-36/37/38-42/43
S-S?tze: 26-36/37/39-27-24/25
WGK Germany  1
RTECS-Nr. OO1100000
Selbstentzündungstemperatur 215 °C
TSCA  TSCA listed
HS Code  29189090
Speicherklasse 10 - Combustible liquids
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 2
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1A
Toxizit?t LD50 orally in Rabbit: 925 mg/kg LD50 dermal Rat > 2000 mg/kg
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)Environment (GHS09)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 1 Warnung P273, P391, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Diethylethoxymethylenmalonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt m?glich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getr?nkte Kleidung sofort ausziehen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

CLEAR COLOURLESS TO LIGHT YELLOW LIQUID

Verwenden

Diethyl ethoxymethylenemalonate is used for synthesis of pyrido[3,2-e]pyrimido[1,2-c]pyrimidines. Initially, it was used to monitor lysine decarboxylase activity. It is useful in the determination of amino acids by precolumn derivatization by using reversed-phase high-performance liquid chromatography (HPLC). It plays an important role in the Gould-Jacobs reaction to prepare quinolines. For example, anile reacts with this reagent to give 4-hydroxyquinoline. It acts as an intermediate in the production of flumequine, which is a fluoroquinolone antibiotic.

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by ingestion. A skin irritant. A combustible liquid. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

l?uterung methode

Likely impurity is diethyl diethoxymethylene malonate which is difficult to separate from diethyl ethoxymethylene malonate by distillation, and it is necessary to follow the course of the distillation by the change in refractive index instead of boiling point. After a low boiling fraction is collected, there is obtained an intermediate fraction (n 20 1.414—1.458), the size of which depends on the amount of the diethoxymethylene compound. This fraction is fractionated through a 5inch Vigreux column (p 11) at low pressure avoiding interruption in heating. Fraction b 108-110o/0.25mm is ca 10o lower than the submitters' fraction (b 97.2o/0.25mm, n D 1.4612—1.4623) [Org Synth Coll Vol III 395 1955, Fuson et al. J Org Chem 11 197 1946, Duff & Kendal J Chem Soc 893 1948]. [Beilstein 3 IV 1192.]

Diethylethoxymethylenmalonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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