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Vonoprazan fumarate

Vonoprazan fumarate Struktur
1260141-27-2
CAS-Nr.
1260141-27-2
Englisch Name:
Vonoprazan fumarate
Synonyma:
Vonoprazan FuMarate;Vonaprazan;TAK-438;5-(2-Fluorophenyl)-N-methyl-1-(3-pyridinylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-methanamine 2-butenedioate (Vonoprazan);Vonoprazon Fumarate;Vonoprazan fumarate(TAK-438);Vonaprazan(TAK-438);vonoprazan(tak-438)1260141-27-2;1-(5-(2-FLUOROPHENYL)-1-(PYRIDIN-4-YLSULFONYL)-1H-PYRROL-3-YL)-N-METHYLMETHANAMINE;5-(2-Fluorophenyl)-N-methyl-1-(3-pyridinylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-methanamine 2-butenedioate
CBNumber:
CB32628441
Summenformel:
C21H20FN3O6S
Molgewicht:
461.4634032
MOL-Datei:
1260141-27-2.mol

Vonoprazan fumarate Eigenschaften

storage temp. 
Store at -20°C
L?slichkeit
insoluble in H2O; insoluble in EtOH; ≥18.9 mg/mL in DMSO
Aggregatzustand
solid
InChIKey
ROGSHYHKHPCCJW-WLHGVMLRSA-N
SMILES
N1(S(C2=CC=CN=C2)(=O)=O)C(C2=CC=CC=C2F)=CC(CNC)=C1.C(O)(=O)/C=C/C(O)=O
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P321 Besondere Behandlung
P332+P313 Bei Hautreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.

Vonoprazan fumarate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Vonoprazan fumarate (Takecab), discovered and developed by Takeda and Otsuka, was approved by the PMDA of Japan in December 2014, and is indicated for the treatment of gastric ulcer, duodenal ulcer and reflux esophagitis.

Verwenden

Vonoprazan Fumarate is a novel potassium-competitive acid blocker for the treatment of acid-related diseases.

Application

Vonoprazan fumarate is an oral, newly synthesised potassium-competitive acid blocker (P-CAB) with antisecretory activity. It is also a proton pump inhibitor (PPI) reversibly inhibiting H+/K+, ATPase. It is mainly used in the treatment of acid-related diseases such as GERD and peptic ulcer disease.

Synthese

Commercially available 2-fluoroacetophenone (283) was brominated to yield a-bromo-acetophenone derivative 284. This compound was treated with ethyl 2-cyanoacetate (285) under basic conditions to provide ketoester 286 in essentially quantitative yield. Next, intramolecular condensation of 286 upon treatment of 4 M HCl furnished the tri-substituted pyrrole 287 in 53% yield. Reduction of the chloride under hydrogenolytic conditions facilitated arrival at pyrrole 288, albeit in just 18% yield. Subsequent diisobutylaluminium hydride (DIBAL) reduction, followed by the oxidation with tetrapropylammonium perruthenate (TPAP) and 4-methylmorpholine N-oxide (NMMO) afforded the corresponding aldehyde 290 in 60% yield across the 2 steps. Next, N-pyrrole substitution with pyridine- 3-sulfonyl chloride 291 gave rise to N-sulfonylpyrrole 292 in 82% yield. Reductive amination of 292 afforded amine 293, which was treated with fumaric acid (294) via co-crystallization to provide vonoprazan fumarate (XXXVI) in 74% for the two steps.

Synthesis_1260141-27-2

Vonoprazan fumarate Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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Downstream Produkte


Vonoprazan fumarate Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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TAIZHOU YUXIN BIOTECHNOLOGY CO,.LTD
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