4-BROMO-2,5-DIMETHOXY-BENZALDEHYDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 4-Brom-2,5-dimethoxybenzaldehyd bildet hellgelbe, wasserunl?sliche, himmelblau fluoreszierende Kristalle. Die Verbindung wird zur Synthese einiger psychoaktiver Amphetaminderivate verwendet.
Synthese
In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben werden 25 g 2,5-Dimethoxybenzaldehyd in 100 ml konz. Essigs?ure (Eisessig) gel?st. Die L?sung wird unter Rühren mit einer solchen von 7,8 ml Brom in 48 ml konz. Essigs?ure versetzt. Das Reaktionsgemisch bleibt nun 2 Tage verschlossen bei Raumtemperatur stehen. Nach Ablauf der Zeit gie?t man die L?sung unter Rühren in 750 ml kaltes Wasser. Der entstehende Feststoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Es werden nach dem Trocknen 29 g (79 % der Theorie) eines Isomerengemisches aus 4-Brom-2,5-dimethoxybenzaldehyd und 2-Brom-3,6-dimethoxybenzaldehyd im Verh?ltnis 4:1 erhalten. Das Hauptprodukt wird durch Umkristallisation aus Methanol gewonnen. Nach dem Trocknen erh?lt man 19,3 g (53 % der Theorie) eines zwischen 130 und 134℃ schmelzenden Produktes, jedoch setzt bereits ab 110℃ eine merkliche Sublimation ein. Die Mutterlauge der Umkristallisation enth?lt noch eine kleine Menge Produkt, die durch S?ulenchromatographie an Kieselgel (Anm. 1) gewonnen werden kann. Als Eluent wird nHexan-Dichlormethan (1:1) verwendet. Nach dem Abdestillieren des Eluents werden weitere 1,6 g 4-Brom-2,5-dimethoxybenzaldehyd erhalten. Die Gesamtausbeute betr?gt dann 57 % der Theorie.
Anm. 1: Sehr gut geeignet ist z.B. Kieselgel 100 für die pr?parative S?ulenchromatographie (Hersteller: Fluka Chemie AG Buchs, Schweiz).
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