Fostemsavir
|
|
|
- CAS-Nr.
- 864953-29-7
- Englisch Name:
- Fostemsavir
- Synonyma:
- BMS-663068;CS-1669;BMS663068;BMS 663068;Fostemsavir;BMS-663068-03;BMS663068 Fostemsavir;Fostemsavir(BMS-663068);Foscarbidopa Impurity 3;Fostemsavir, 10 mM in DMSO
- CBNumber:
- CB32666601
- Summenformel:
- C25H26N7O8P
- Molgewicht:
- 583.49
- MOL-Datei:
- 864953-29-7.mol
|
Fostemsavir Eigenschaften
- Siedepunkt:
- 904.1±75.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- Store at -20°C
- L?slichkeit
- Soluble in DMSO
- Aggregatzustand
- Powder
- pka
- 1.39±0.10(Predicted)
- Farbe
- White to off-white
- InChIKey
- SWMDAPWAQQTBOG-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C(N1CCN(C(=O)C2=CC=CC=C2)CC1)(=O)C(C1C2C(OC)=CN=C(N3C=NC(C)=N3)C=2N(COP(O)(O)=O)C=1)=O
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
|
| Alarmwort |
Warnung
|
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H302 |
Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizit?t oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
|
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
|
| Sicherheit |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P270 |
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P332+P313 |
Bei Hautreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P337+P313 |
Bei anhaltender Augenreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P501 |
Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen. |
|
Fostemsavir Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Verwenden
Fostemsavir (Rukobia) is an antiviral drug used to treat HIV-1 infection.
Mechanism of action
Fostemsavir is an HIV attachment inhibitor that selectively inhibits the binding of HIV virus to the CD4 receptor, thereby blocking viral attachment and subsequent invasion steps.
Synthese
Aryl bromide 36 was subjected to Ullman coupling reaction with 3-methyl-1H-1,2,4-triazole using CuI and N,N-dimethylcyclohexanediamine as catalyst and ligand to generate piperazine 37. Residual copper in the reaction was removed by the addition of ammonium pyrrolidine dithiocarbamate (APDTC). The Ullman coupling product was treated with potassium hydroxide (KOH) and then lithium iodide (LiI) hydrate was added to precipitate the target lithium salt 37 in 67% yield. The phosphoryloxymethyl prodrug group was installed on 37 using di-tert-butyl (chloromethyl) phosphate 38 and triethyl sodium (Et4NI) and potassium carbonate (K2CO3). After the reaction, quenching and extraction were carried out by adding toluene, followed by treatment with brine and sodium bisulfate (NaHSO4) to consume the unwanted N-6 isomer byproduct. Through the above steps, the key intermediate 39 was isolated in 70% yield. The final step was the deprotection of the tert-butyl phosphate ester group in 39, which was hydrolyzed by treatment with acetic acid to expose the phosphate group in fostemsavir. The TRIS salt of fostemsavir was precipitated as a white crystalline solid in 88% yield by adding tris(hydroxymethyl)aminomethane (TRIS) in acetonitrile.
target
HIV-1 gp120
Fostemsavir Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Fostemsavir Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
Global( 105)Lieferanten
- BMS 663068
- BMS663068
- BMS-663068-03
- Fostemsavir(BMS-663068)
- Fostemsavir
- 1-(4-Benzoyl-1-piperazinyl)-2-[4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[(phosphonooxy)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-1,2-ethanedione
- [3-[2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-oxoacetyl]-4-methoxy-7-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]methyl dihydrogen phosphate
- BMS663068 Fostemsavir
- BMS-663068;BMS 663068;BMS663068
- CS-1669
- BMS-663068;BMS 663068;BMS663068;FOSTEMSAVIR
- 1,2-Ethanedione, 1-(4-benzoyl-1-piperazinyl)-2-[4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[(phosphonooxy)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-
- Human immunodeficiency virus,HIV,BMS663068,Inhibitor,inhibit,Fostemsavir,BMS 663068
- 1-(4-Benzoyl-1-piperazinyl)-2-[4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[(phosphonooxy)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-1,2-eChemicalbookthanedione
- Foscarbidopa Impurity 3
- Fostemsavir, 10 mM in DMSO
- BMS-663068
- 864953-29-7
- C25H26N7O8P
