N,N'-Dimethyl-9,9'-bisacridiniumnitrat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Lucigenin bildet goldgelbe, wenig wasserl?sliche Kristalle. Die Substanz besitzt nur wissenschaftliches Interesse in der Fotochemie zur Erzeugung von Chemolumineszenz-Erscheinungen.

Synthese

In einem 500-ml-Zweihals-Rundkolben werden zu Beginn 5 g Acridin in 50 ml N,N-Dimethylformamid gel?st. Zu der L?sung gibt man 3,8 ml Iodmethan. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk und Dimroth-Kühler versehen und das Reaktionsgemisch in einem Heizpilz 1? Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. W?hrend des Erkaltens kristallisiert als erstes Zwischenprodukt das N-Methylacridiniumiodid in rotbraunen Nadeln aus. Zu dem Gemisch werden unter Rühren 150 ml Diethylether gegeben, wodurch das restliche noch gel?ste Salz ausf?llt. Danach saugt man ab und w?scht das Produkt mit 150 ml Diethylether. Das Salz wird zum Schlu? im Exsikkator über Aktivkohle getrocknet. Zur Umsetzung in das n?chste Zwischenprodukt werden zun?chst 4,5 g N-Methylacridiniumiodid in 200 ml Wasser gel?st. Nun l?st man noch 50 g Kaliumhexacyanoferrat(II)3-Hydrat (gelbes Blutlaugensalz) in 700 ml hei?em Wasser. Die hei?e L?sung gie?t man in einen 2000-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter versehen ist. Danach wird der Tropftrichter mit der Acridiniumsalzl?sung befüllt. Im Anschlu? daran versetzt man die Hexacyanoferratl?sung mit 5 g Natriumhydroxid und beginnt unter Rühren mit dem Zutropfen der Acridiniumsalzl?sung. Sobald die L?sung vollst?ndig zugetropft wurde, l??t man langsam im Eisbad auf 0 bis 5℃ abkühlen. Die schwach gelben Flocken des N-Methylacridons werden abgesaugt, mit 250 ml kaltem Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator über Phosphor(V)-oxid getrocknet. Danach werden in einem 750-ml-DreihalsRundkolben 5 g N-Methylacridon, 12,5 g Zinkstaub und 225 ml Ethanol vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Gaseinleitungsrohr und Thermometer 0 bis 100℃ versehen. Nun wird das Gemisch unter Rühren auf 70℃ erhitzt. Bei Erreichen der Temperatur leitet man unter Rühren Chlorwasserstoff in das Reaktionsgemisch ein. Die Einleitungsgeschwindigkeit soll etwa eine Gasblase pro Sekunde betragen. Nach 20 min ist die Reaktion beendet und der Kolbeninhalt hat sich gelb verf?rbt. Sp?testens wenn die ersten braunen Schlieren eines Nebenproduktes sichtbar werden, ist das Einleiten zu beenden. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und der aus Zink, Zinksalzen und drittem Zwischenprodukt bestehende Rückstand zerrieben und unter Rühren in 100 ml Salzs?ure, c = 3 mol/l, gegeben. Danach erhitzt man zum Sieden, saugt hei? ab und trocknet das erhaltene dritte Zwischenprodukt im Vakuumexsikkator über Phosphor(V)-oxid. Zur überführung in das Endprodukt Lucigenin werden 5 g des letzten Zwischenproduktes unter Rühren und Erw?rmen auf einem beheizbaren Magnetrührer in 250 ml Salpeters?ure, c = 2 mol/l, gel?st. Es wird insgesamt 10 min bei 95℃ gerührt, danach filtriert man hei? und stellt das Filtrat über Nacht in einen Kühlschrank. Am n?chsten Tag werden die ausgeschiedenen Kristalle abgesaugt und im Vakuumexsikkator getrocknet (Anm. 1).
Anm. 1: Lucigenin sollte zur Vermeidung von Zersetzungserscheinungen gut verschlossen in einer Braunglasflasche aufbewahrt werden

Chemische Eigenschaften

Dark yellow powder

Verwenden

Lucigenine, is used as chemiluminescence. It exhibits a bluish-green fluorescence. Dyes and metabolites.

Mechanism of action

In the case of lucigenin it is first reduced to a cation radical. Then it reacts in its univalently reduced form with ROS to produce dioxetane, which breaks down to generate photons. These probes cannot measure the individual free radicals but measure global ROS levels in the sample. Luminescence signals are expressed in relative light units (RLU), a direct measure of free radicals produced.

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