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4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesure

Syringic acid Struktur
530-57-4
CAS-Nr.
530-57-4
Bezeichnung:
4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesure
Englisch Name:
Syringic acid
Synonyma:
4-HYDROXY-3,5-DIMETHOXYBENZOIC ACID;Syringate;Cedar acid;Benzoic acid, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-;NSC 2129;cedaracid;Suringic acid;Syringle acid;RARECHEM AL BE 0102;SYRA
CBNumber:
CB3381988
Summenformel:
C9H10O5
Molgewicht:
198.17
MOL-Datei:
530-57-4.mol

4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
205-209 °C (lit.)
Siedepunkt:
192-193°C 14mm
Dichte
1.2539 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4570 (estimate)
Flammpunkt:
192-193°C/14mm
storage temp. 
Store below +30°C.
L?slichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
4.33±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Grayish-beige to light brown
Wasserl?slichkeit
5780 mg/L (25 ºC)
BRN 
2115262
Stabilit?t:
Stable. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
Major Application
cleaning products
cosmetics
flavors and fragrances
food and beverages
personal care
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
ANTIOXIDANT
InChI
1S/C9H10O5/c1-13-6-3-5(9(11)12)4-7(14-2)8(6)10/h3-4,10H,1-2H3,(H,11,12)
InChIKey
JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
COc1cc(cc(OC)c1O)C(O)=O
LogP
1.040
CAS Datenbank
530-57-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzoic acid, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-(530-57-4)
EPA chemische Informationen
Syringic acid (530-57-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DH2090000
Hazard Note  Irritant
TSCA  TSCA listed
HS Code  29189090
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Beschreibung

Syringic acid is a naturally occurring O-methylated phenolic acid that can be enzymatically degraded by some bacteria as a source of methane or methanol. It is also a component of phenolic extracts from various plants that have antioxidant and prooxidant activities. Syringic acid has been shown to inhibit aldose reductase (IC50 = 213 μg/ml), proteasome activity, and cancer cell proliferation. Phenolic extracts containing syringic acid have been shown to inhibit α-amylase and α-glucosidase activities and reduce lipid peroxidation in vitro.

Chemische Eigenschaften

light brown powder

Verwenden

Syringic Acid is used in biological studies for electron transfer from plant phenolates to carotenoid radical cations with antioxidant interaction entering the Marcus theory inverted region.

Definition

ChEBI: A dimethoxybenzene that is 3,5-dimethyl ether derivative of gallic acid.

l?uterung methode

Recrystallise syringic acid from H2O using charcoal [Bogert & Coyne J Am Chem Soc 51 571 1929, Anderson & Nabenhauer J Am Chem Soc 48 3001 1926.] The methyl ester has m 107o (from MeOH), the 4-acetyl derivative has m 190o and the 4-benzoyl derivative has m 229-232o. [Hahn & Wassmuth Chem Ber 67 2050 1934, UV: Lemon J Am Chem Soc 69 2998 1947 and Pearl & Beyer J Am Chem Soc 72 1743 1950, Beilstein 10 IV 1995.]

4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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