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ETHYNYL P-TOLYL SULFONE

ETHYNYL P-TOLYL SULFONE Struktur
13894-21-8
CAS-Nr.
13894-21-8
Englisch Name:
ETHYNYL P-TOLYL SULFONE
Synonyma:
1-(ethynylsulfonyl)-4-Methylbenzene;TOSYLACETYLENE;ETHYNYL P-TOLYL SULFONE;Ethynylp-TolylSulfone>p-tolylsulfonylacetylene;4-(Ethynylsulfonyl)toluene;P-TOLUENESULFONYLACETYLENE;Ethynyl p-Tolyl Sulfone;Benzene, 1-(ethynylsulfonyl)-4-methyl-;p-Toluenesulfonylacetylene, Tosylacetylene
CBNumber:
CB3427572
Summenformel:
C9H8O2S
Molgewicht:
180.22
MOL-Datei:
13894-21-8.mol

ETHYNYL P-TOLYL SULFONE Eigenschaften

Schmelzpunkt:
73-74 °C (lit.)
Siedepunkt:
297.9±33.0 °C(Predicted)
Dichte
1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
L?slichkeit
organic solvents: soluble(lit.)
Aggregatzustand
powder to crystal
Farbe
White to Light yellow
BRN 
2556169
InChI
1S/C9H8O2S/c1-3-12(10,11)9-6-4-8(2)5-7-9/h1,4-7H,2H3
InChIKey
FTHKWIMQNXVEHW-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C#C
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-36
WGK Germany  3
HS Code  29041000
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

ETHYNYL P-TOLYL SULFONE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Verwenden

Ethynyl p-tolyl sulfone (Tosylacetylene) may be used in the synthesis of 2-(4-methylphenylsulfonyl)ethenyl (tosvinyl, Tsv) protected derivatives. It may be used as starting reagent for the synthesis of optically active indan-2-ols.

Application

Ethynyl p-Tolyl Sulfone is a dienophile used in electrocyclic reactions such as dipolar cycloaddition, Diels-Alder reaction, and ene cyclization; electron-poor Michael acceptor in conjugate additions; undergoes direct displacement with organometallic complexes to give aryl- or alkylacetylenes.

synthetische

Ethynyl p-Tolyl Sulfone has been prepared by several groups over the years employing a variety of synthetic strategies including ethynyl Grignard addition to p-toluenesulfonyl fluoride, dehydroiodination of (E)-2-iodo-1- tosyl-1-ethene, oxidative elimination of β-[(4-methylphenyl)seleno]vinyl sulfone, dehydrobromination of cis-and trans-2-bromovinyl 4-methylphenyl sulfone,23 diazotization of 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5- aminoisoxazole, and oxidation of ethynyl thioether. The modified strategy commonly used today is an established Friedel-Crafts based procedure first performed by Bhattacharya et al. but recently exploited by Waykole and Paquette (eq 1). Its simplicity and mildness has shown it to be broadly useful since it bypasses the need for immoderate conditions encountered in the earlier strategies.
ETHYNYL P-TOLYL SULFONE synthesis

Synthesis Reference(s)

The Journal of Organic Chemistry, 57, p. 697, 1992 DOI: 10.1021/jo00028a053

l?uterung methode

Recrystallise the sulfone from pet ether, *C6H6 or EtOH (m 66o), and dry it in a vacuum. [Beilstein 6 III 1397, 6 IV 2160.]

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