ETHYNYL P-TOLYL SULFONE
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- CAS-Nr.
- 13894-21-8
- Englisch Name:
- ETHYNYL P-TOLYL SULFONE
- Synonyma:
- 1-(ethynylsulfonyl)-4-Methylbenzene;TOSYLACETYLENE;ETHYNYL P-TOLYL SULFONE;Ethynylp-TolylSulfone>p-tolylsulfonylacetylene;4-(Ethynylsulfonyl)toluene;P-TOLUENESULFONYLACETYLENE;Ethynyl p-Tolyl Sulfone;Benzene, 1-(ethynylsulfonyl)-4-methyl-;p-Toluenesulfonylacetylene, Tosylacetylene
- CBNumber:
- CB3427572
- Summenformel:
- C9H8O2S
- Molgewicht:
- 180.22
- MOL-Datei:
- 13894-21-8.mol
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ETHYNYL P-TOLYL SULFONE Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 73-74 °C (lit.)
- Siedepunkt:
- 297.9±33.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- Inert atmosphere,Room Temperature
- L?slichkeit
- organic solvents: soluble(lit.)
- Aggregatzustand
- powder to crystal
- Farbe
- White to Light yellow
- BRN
- 2556169
- InChI
- 1S/C9H8O2S/c1-3-12(10,11)9-6-4-8(2)5-7-9/h1,4-7H,2H3
- InChIKey
- FTHKWIMQNXVEHW-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C#C
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gef?hrlicher |
Xi |
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| R-S?tze: |
36/37/38 |
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| S-S?tze: |
26-36 |
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| WGK Germany |
3 |
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| HS Code |
29041000 |
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| Speicherklasse |
11 - Combustible Solids |
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| Hazard Classifications |
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
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P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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ETHYNYL P-TOLYL SULFONE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Verwenden
Ethynyl
p-tolyl sulfone (Tosylacetylene) may be used in the synthesis of 2-(4-methylphenylsulfonyl)ethenyl (tosvinyl, Tsv) protected derivatives. It may be used as starting reagent for the synthesis of optically active indan-2-ols.
Application
Ethynyl p-Tolyl Sulfone is a dienophile used in electrocyclic reactions such as dipolar cycloaddition, Diels-Alder reaction, and ene
cyclization; electron-poor Michael acceptor in conjugate additions; undergoes direct displacement with
organometallic complexes to give aryl- or alkylacetylenes.
synthetische
Ethynyl p-Tolyl Sulfone has been prepared by several groups over the years employing a variety of synthetic
strategies including ethynyl Grignard addition to p-toluenesulfonyl fluoride, dehydroiodination of (E)-2-iodo-1-
tosyl-1-ethene, oxidative elimination of β-[(4-methylphenyl)seleno]vinyl sulfone, dehydrobromination of cis-and trans-2-bromovinyl 4-methylphenyl sulfone,23 diazotization of 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-
aminoisoxazole, and oxidation of ethynyl thioether. The modified strategy commonly used today is an
established Friedel-Crafts based procedure first performed by Bhattacharya et al. but recently exploited by
Waykole and Paquette (eq 1). Its simplicity and mildness has shown it to be broadly useful since it bypasses
the need for immoderate conditions encountered in the earlier strategies.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 57, p. 697, 1992
DOI: 10.1021/jo00028a053
l?uterung methode
Recrystallise the sulfone from pet ether, *C6H6 or EtOH (m 66o), and dry it in a vacuum. [Beilstein 6 III 1397, 6 IV 2160.]
ETHYNYL P-TOLYL SULFONE Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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ETHYNYL P-TOLYL SULFONE Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
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