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2-Phenylindolizin

2-PHENYLINDOLIZINE Struktur
25379-20-8
CAS-Nr.
25379-20-8
Bezeichnung:
2-Phenylindolizin
Englisch Name:
2-PHENYLINDOLIZINE
Synonyma:
2-PHENYLINDOLIZINE;2-PHENYLPYRROCOLINE;2-PHENYLINDOLIZINE, 99+%
CBNumber:
CB3459762
Summenformel:
C14H11N
Molgewicht:
193.24
MOL-Datei:
25379-20-8.mol

2-Phenylindolizin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
211-214 °C
Siedepunkt:
319.47°C (rough estimate)
Dichte
1.1061 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5850 (estimate)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-S?tze: 24/25
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H413 Kann für Wasserorganismen sch?dlich sein, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 4
Sicherheit

2-Phenylindolizin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das 2-Phenylindolizin bildet farblose, perlmuttgl?nzende, in Wasser unl?sliche Bl?ttchen. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Synthese

In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden 10,8 g 2-Methylpyridin (2-Picolin) in 20 ml wasserfreiem Benzol gel?st. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter. Dieser wird mit einer L?sung von 23,3 g 2-Bromacetophenon (Phenacylbromid) in 50 ml Benzol befüllt. Danach erhitzt man den Kolbeninhalt im Wasserbad zum Sieden und tropft unter Rühren die L?sung des Halogenketons hinzu. Nach einigen Minuten beginnt die Kristallisation des Pyridiniumsalzes. Nun erhitzt man noch 3? Stunden unter Rühren zum Sieden. Nach dem Abkühlen werden die farblosen Kristalle abgesaugt, zweimal mit je 50 ml Benzol gewaschen und getrocknet. Man erh?lt als Zwischenprodukt 30,2 g (91 % der Theorie) NPhenacyl-2-methylpyridiniumbromid, das zwischen 204 und 205℃ unter Zersetzung schmilzt. Die Umsetzung zum Endprodukt erfolgt in einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben. In diesem wird eine L?sung von 11,5 g N-Phenacyl-2-methylpyridiniumbromid in 100 ml Wasser vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100℃ ausgestattet. Nun erhitzt man die L?sung im Wasserbad auf 80℃ Innentemperatur. Wenn diese erreicht ist, entfernt man kurzzeitig das Thermometer und gibt 12,2 g Natriumhydrogencarbonat in kleinen Portionen in den Kolben. Zun?chst f?rbt sich die L?sung intensiv gelb und nach 1 min beginnt die Ausscheidung eines hellgelben Feststoffes. Man rührt zum Schlu? noch 30 min bei 80℃. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, dreimal mit je 50 ml Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Nach der Umkristallisation aus Toluol erh?lt man 5,7 g (74 % der Theorie) eines zwischen 209 und 210℃ schmelzenden Produktes.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

white to beige fine crystalline powder

l?uterung methode

Crystallise 2-pKEst phenylindolizine from EtOH. The 0.25HCl crystallises from MeCN with m 109o, and the picrate has m 161o when crystallised from EtOAc. [Beilstein 20 II 304, 20 III/IV 4033, 20/8 V 244.]

2-Phenylindolizin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


2-Phenylindolizin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

Global( 36)Lieferanten
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