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3-(((Dimethylamino)carbonyl)oxy)-N,N,N-trimethyl-benzolaminium-bromid

Neostigmine bromide  Struktur
114-80-7
CAS-Nr.
114-80-7
Bezeichnung:
3-(((Dimethylamino)carbonyl)oxy)-N,N,N-trimethyl-benzolaminium-bromid
Englisch Name:
Neostigmine bromide
Synonyma:
Prostigmi;Neostigmin;Neoesserin;prostigmin;Neoserine);Juvastigmin;PROSTIGMINE;stigmosanbromide;stigmanolbromide;eustigminbromide
CBNumber:
CB3677212
Summenformel:
C12H19BrN2O2
Molgewicht:
303.2
MOL-Datei:
114-80-7.mol

3-(((Dimethylamino)carbonyl)oxy)-N,N,N-trimethyl-benzolaminium-bromid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
175-177 °C(lit.)
Dichte
1.4344 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5410 (estimate)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
L?slichkeit
H2O: 1 g/mL
Aggregatzustand
powder
Farbe
white
PH
5.2~6.2 (100g/l, 25℃)
Wasserl?slichkeit
1 g/ mL
Merck 
14,6464
BCS Class
3
InChI
1S/C12H19N2O2.BrH/c1-13(2)12(15)16-11-8-6-7-10(9-11)14(3,4)5;/h6-9H,1-5H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey
LULNWZDBKTWDGK-UHFFFAOYSA-M
SMILES
[Br-].CN(C)C(=O)Oc1cccc(c1)[N+](C)(C)C
EPA chemische Informationen
Benzenaminium, 3-[[(dimethylamino)carbonyl]oxy]-N,N,N-trimethyl-, bromide (114-80-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T+,T
R-S?tze: 26/27/28-36/37/38-42/43-25
S-S?tze: 22-26-36/37/39-45-37/39-28A
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. BR3150000
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
HS Code  29239000
Speicherklasse 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
Hazard Classifications Acute Tox. 1 Inhalation
Acute Tox. 2 Dermal
Acute Tox. 2 Oral
Eye Irrit. 2
Resp. Sens. 1
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Skull and Crossbones (GHS06)Health Hazard (GHS08)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P262 Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

3-(((Dimethylamino)carbonyl)oxy)-N,N,N-trimethyl-benzolaminium-bromid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt m?glich.
R25:Giftig beim Verschlucken.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Crystalline Solid

Verwenden

Neostigmine bromide has been used as an acetyl cholinesterase (AChE) inhibitor:
  • to control reaction specificity of acetylcholinesterase in coronal organ of Botryllus schlosseri.
  • to study its effects on abnormal contraction of pyloric circular smooth muscle strips (PCSMS).
  • to study its effects on depolarization of bag cell neurons.

Allgemeine Beschreibung

Neostigmine bromide, (m-hydroxyphenyl)trimethylammonium bromide dimethylcarbamateor the dimethylcarbamic ester of 3-hydroxyphenyltrimethylammoniumbromide (Prostigmin bromide), is usedas an antidote to nondepolarizing neuromuscular blockingdrugs and in the treatment of myasthenia gravis. It occurs asa bitter, odorless, white, crystalline powder. It is soluble inwater and alcohol. The crystals are much less hygroscopicthan those of neostigmine methylsulfate and thus may beused in tablets. Solutions are stable and may be sterilized byboiling. Aqueous solutions are neutral to litmus.

Clinical Use

Use of physostigmine, as a prototype of an indirect-actingparasympathomimetic drug, facilitated the development ofstigmine, in which a trimethylamine group was placed para toa dimethylcarbamate group in benzene. Better inhibition ofcholinesterase was observed when these groups were placedmeta to each other as in neostigmine, a more active and usefulagent. Although physostigmine contains a methylcarbamatefunctional group, greater chemical stability towardhydrolysis was obtained with the dimethylcarbamyl group inneostigmine.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, subcutaneous, intravenous, and intraperitoneal routes. When heated to decomposition it emits very toxic fumes of Br-, NH3, and NOx. See also CARBAMATES and BROMIDES.

l?uterung methode

Crystallise neostigmine bromide from EtOH/diethyl ether. Its solubility in H2O is ~50%. [Beilstein 13 III 939.] (It is cholinergic and highly TOXIC.) The starting material 3-dimethylcarbamoyl-N,N-dimethylaniline [59-99-4] has b 195o/20mm [Beilstein 13 III 936], and its picrate has m 138o (from EtOH).

3-(((Dimethylamino)carbonyl)oxy)-N,N,N-trimethyl-benzolaminium-bromid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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3-(((Dimethylamino)carbonyl)oxy)-N,N,N-trimethyl-benzolaminium-bromid Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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