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N-((4-Methoxyphenyl)methyl)-N',N'-dimethyl-N-2-pyridinyl-1,2-ethan-diamin, (Z)-2-butendioat (1:1)

Pyrilamine maleate Struktur
59-33-6
CAS-Nr.
59-33-6
Bezeichnung:
N-((4-Methoxyphenyl)methyl)-N',N'-dimethyl-N-2-pyridinyl-1,2-ethan-diamin, (Z)-2-butendioat (1:1)
Englisch Name:
Pyrilamine maleate
Synonyma:
MEPYRAMINE MALEATE;paramal;pymafed;antihist;minihist;Histatex;pyraninyl;renstamin;BiMaleate;pyramaleate
CBNumber:
CB3677373
Summenformel:
C21H27N3O5
Molgewicht:
401.46
MOL-Datei:
59-33-6.mol

N-((4-Methoxyphenyl)methyl)-N',N'-dimethyl-N-2-pyridinyl-1,2-ethan-diamin, (Z)-2-butendioat (1:1) Eigenschaften

Schmelzpunkt:
101-103°C
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Very soluble in water, freely soluble in ethanol (96 per cent).
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White
Wasserl?slichkeit
Soluble in water at 100mg/ml
maximale Wellenl?nge (λmax)
310nm(EtOH)(lit.)
Merck 
14,7984
Stabilit?t:
Stability Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
Major Application
pharmaceutical (small molecule)
InChI
1S/C17H23N3O.C4H4O4/c1-19(2)12-13-20(17-6-4-5-11-18-17)14-15-7-9-16(21-3)10-8-15;5-3(6)1-2-4(7)8/h4-11H,12-14H2,1-3H3;1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b;2-1-
InChIKey
JXYWFNAQESKDNC-BTJKTKAUSA-N
SMILES
OC(=O)\C=C/C(O)=O.COc1ccc(CN(CCN(C)C)c2ccccn2)cc1
LogP
2.751 (est)
CAS Datenbank
59-33-6(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Pyrilamine maleate (59-33-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn
R-S?tze: 22-36/37/38
S-S?tze: 26-36/37
WGK Germany  3
RTECS-Nr. UT1225000
TSCA  TSCA listed
HS Code  2933399090
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Toxizit?t LD50 orally in mice: 338 mg/kg (Hunziker)
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

N-((4-Methoxyphenyl)methyl)-N',N'-dimethyl-N-2-pyridinyl-1,2-ethan-diamin, (Z)-2-butendioat (1:1) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Pyrilamine maleate (also known as Mepyramine) is a first generation antihistamine that acts as an inverse agonist at the histamine H1 receptor. It is reported to bind with high affinity to a Gq/11 protein-coupled form of the receptor and to promote a G protein-coupled inactive state of the H1 receptor that interferes with the Gq/11-mediated signaling of the endogenously expressed receptor, as well as to reduce G protein availability for other non-related receptors associated with this signaling pathway. Mepyramine has been shown to inhibit histamine-induced inositol phosphate production with a log EC50 value of -7.94.

Chemische Eigenschaften

solid

Verwenden

Pyrilamine maleate Selective inverse agonist for the H-1 histamine receptor. Pyrilamine Maleate is commonly utilized as a radioligand ([3H]Mepyramine) binding assay for the H1 receptor. And also used to exhibit blocking ability of KCNQ/M channels which is potentially related to an adverse effect seen in excess intake of antihistamines.

Allgemeine Beschreibung

White crystals or powder. Melting point 100-101°C. Bitter saline taste. An antihistaminic medicine.

Air & Water Reaktionen

Water soluble.

Reaktivit?t anzeigen

PYRILAMINE MALEATE is an acidic salt of an amine. Usually does not react as either oxidizing agents or reducing agents but such behavior is not impossible. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.

Health Hazard

SYMPTOMS: Symptoms of exposure to PYRILAMINE MALEATE may include drowsiness, potentiation of the sedative effect of barbituates, fatigues, vertigo, incoordination, tremor, muscle weakness, dryness of the mouth and throat, tinnitus, pupillary dilation, blurred vision, urinary retention, impotence, epigastric and intestinal pain, anorexia, nausea, vomiting, diarrhea, excitation, euphoria, insomnia, nervousness, palpitation, tachycardia, hypotension, hypersensitivity reactions, respiratory depression, coma and delirium.

Brandgefahr

Flash point data for PYRILAMINE MALEATE are not available, however PYRILAMINE MALEATE is probably combustible.

Biologische Aktivit?t

Selective inverse agonist for the H 1 receptor. Inhibits histamine induced inositol phosphate (InsP) production (log EC50 = -7.94) and intracellular calcium mobilization. Sequesters G q/11 protein, reducing its availability for other receptors associated with the same signaling pathway.

Sicherheitsprofil

A human poison by ingestion. An experimental poison by ingestion, subcutaneous, intravenous, and intraperitoneal routes. Experimental reproductive effects. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Mutation data reported. An antihistamine. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

N-((4-Methoxyphenyl)methyl)-N',N'-dimethyl-N-2-pyridinyl-1,2-ethan-diamin, (Z)-2-butendioat (1:1) Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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