5-AMINOMETHYL-3-METHOXYISOXAZOLE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 5-Aminomethyl-3-methoxyisoxazol bildet ein farbloses, wasserunl?sliches ?l. Es stellt ein wichtiges Zwischenprodukt für die Totalsynthese von Muscimol, einem Alkaloid des Fliegenpilzes, dar.
Synthese
In einem 500-ml-Zweihals-Rundkolben werden zun?chst 6,6 g 5-Chlormethyl-3-bromisoxazol unter Eiskühlung in 75 ml 1,4Dioxan gel?st. Nun tropft man unter st?ndiger Eiskühlung 215 ml 28 proz. Ammoniakl?sung hinzu. Die Tropfgeschwindigkeit soll 5 ml/min betragen. Im Anschlu? daran wird 30 min bei 0 bis 5℃ und 4 Stunden beim Raumtemperatur gerührt. Der Kolben wird danach mit einer Destillierbrücke mit Vorlage ausgestattet, worauf man das Gemisch bei Normaldruck auf ein Volumen von etwa 100 ml einengt. Den Rückstand extrahiert man dreimal mit je 75 ml Essigs?ureethylester und einmal mit einem Gemisch von n-Butanol und Essigs?ureethylester (1:1). Die vereinigten Extrakte werden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann eingeengt. Als Rückstand erh?lt man 4,5 g (90 % der Theorie) 5-Aminomethyl-3-bromisoxazol als br?unliche Flüssigkeit. Dieser Stoff wird in einem 250-ml-Zweihals-Rundkolben in 90 ml Methanol gel?st und mit einer L?sung von 7,1 g Kaliumhydroxid in 9 ml Wasser versetzt. Den Kolben versieht man mit Dimroth-Kühler und Gaseinleitungsrohr und erhitzt die L?sung 24 Stunden unter Einleiten von Stickstoff am Rückflu?. Nach 24 Stunden gibt man nochmals 7,1 g Kaliumhydroxid dazu und erhitzt weitere 24 Stunden. Nach dem Abkühlen wird der Dimroth-Kühler durch eine Destillierbrücke mit Vorlage ersetzt, worauf man die L?sung einengt. Den Rückstand wird in Essigs?ureethylester gegeben und dreimal mit diesem extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bei Normaldruck eingeengt. Als Rückstand erh?lt man 2,2 g (66 % der Theorie) 5-Aminomethyl-3-methoxyisoxazol. Die Reinigung erfolgt chromatographisch mit neutralem Aluminiumoxid der Aktivit?tsstufe 1 (Anm. 1). Als Eluent wird Trichlormethan (Chloroform)Methanol (95:5) verwendet. Nach dem Einengen des Eluats erh?lt man das reine 5-Aminomethyl-3-methoxyisoxazol.
Anm. 1: Wenn das 5-Aminomethyl-3-methoxyisoxazol direkt zu Muscimol verarbeitet werden soll, so ist die chromatographische Reinigung nicht erforderlich.
5-AMINOMETHYL-3-METHOXYISOXAZOLE Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
