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APICIDIN

APICIDIN Struktur
183506-66-3
CAS-Nr.
183506-66-3
Englisch Name:
APICIDIN
Synonyma:
APICIDIN;OSI 2040;Ccris 9163;Apicidin Ia;Apicidin (OSI 2040);Apicidin, HDAC inhibitor;APICIDIN, FUSARIUM SPECIES;CYCLO-[L-(2-AMINO-8-OXODECANOYL)-L-(N-METHOXYTRYPTOPHAN)-L-ISOLEUCYL-D-PIPECOLINYL;CYCLO-L-(2-AMINO-8-OXODEACANOYL)-L-(N-METHOXY-TRYPTOPHAN)-L-ISOLEUCYL-D-PIPECOLINYL;Cyclo(8-oxo-L-2-aMinodecanoyl-1-Methoxy-L-tryptophyl-L-isoleucyl- D-2-piperidinecarbonyl)
CBNumber:
CB4482789
Summenformel:
C34H49N5O6
Molgewicht:
623.78
MOL-Datei:
183506-66-3.mol

APICIDIN Eigenschaften

Schmelzpunkt:
188-190oC
Dichte
1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
−20°C
L?slichkeit
DMSO: ~1mg/mL
pka
13.09±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
solid
Farbe
White
Biologische Quelle
microbial
Stabilit?t:
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 3 months. Compound is prone to oxidation. Protect from exposure to air.
InChIKey
JWOGUUIOCYMBPV-PYAAAQPJSA-N
SMILES
[H][C@]12CCCCN1C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](Cc3cn(OC)c4ccccc34)NC(=O)[C@H](CCCCCC(=O)CC)NC2=O)C(C)CC
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T+
R-S?tze: 26/27/28
S-S?tze: 22-26-36/37/39-45
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany  3
HS Code  29419090
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Skull and Crossbones (GHS06)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 2 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H310 Lebensgefahr bei Hautkontakt. Acute toxicity,dermal Category 1, 2 Achtung P262, P264, P270, P280, P302+P350,P310, P322, P361, P363, P405, P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 1 Achtung P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P284 Atemschutz tragen.
P302+P350 BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.

APICIDIN Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

Solid

Verwenden

Apicidin is a potent (nM) cell permeable inhibitor of histone deacetylase. Also, Apicidin exhibits antiprotozoal and potential antimalarial properties. Apicidin has antiproliferative activity on HeLa cells accompanied by cell arrest at the G1 phase. Apicidin induces selective changes in the expression of p21 and gelsolin.

Allgemeine Beschreibung

Apicidin is a cyclic tetrapeptide fungal metabolite.

Enzyminhibitor

This fungal metabolite and potential oral chemotherapeutic agent (FW = 623.79 g/mol; CAS 183506-66-3), also known as [cyclo(N-O-methyl-L- tryptophanyl-L-isoleucinyl-D-pipecolinyl-L-2-amino-8-oxodecanoyl)], is an antiprotozoal agent. It is cell permeable and is a strong inhibitor of histone deacetylase (IC50 = 0.7 nM). Apicidin also inhibits proliferation of tumor cells via induction of p21WAF1/Cip1 and gelsolin. Apicidin’s low bioavailability of apicidin is mainly due to the P-gycoprotein-mediated efflux.

APICIDIN Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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  • APICIDIN, FUSARIUM SPECIES
  • Ccris 9163
  • Apicidin Ia
  • Cyclo(8-oxo-L-2-aMinodecanoyl-1-Methoxy-L-tryptophyl-L-isoleucyl- D-2-piperidinecarbonyl)
  • Cyclo[(2S)-2-aMino-8-oxodecanoyl-1-Methoxy-L-tryptophyl-L-isoleucyl-(2R)-2-piperidinecarbonyl]
  • OSI 2040
  • Apicidin Cyclo[(2S)-2-amino-8-oxodecanoyl-1-methoxy-L-tryptophyl-L-isoleucyl-(2R)-2-piperidinecarbonyl]
  • CYCLO-L-(2-AMINO-8-OXODEACANOYL)-L-(N-METHOXY-TRYPTOPHAN)-L-ISOLEUCYL-D-PIPECOLINYL
  • CYCLO-[L-(2-AMINO-8-OXODECANOYL)-L-(N-METHOXYTRYPTOPHAN)-L-ISOLEUCYL-D-PIPECOLINYL
  • CYCLO[(2S)-2-AMINO-8-OXODECANOYL-1-METHOXY-L-TRYPTOPHYL-L-ISOLEUCYL-(2R)-2-PIPERIDINEXCARBONYL]
  • APICIDIN
  • Apicidin (OSI 2040)
  • (3S,6S,9S,15aR)-9-((S)-sec-Butyl)-6-((1-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)-3-(6-oxooctyl)octahydro-2H-pyrido[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10(3H,12H)-tetraone
  • Apicidin, HDAC inhibitor
  • 183506-66-3
  • C34H49N5O6
  • Antibiotics A-F
  • Antibiotics A to Z
  • Antibiotics
  • BioChemical
  • antibiotic
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