1-[(2,4-Dinitrophenyl)azo]-2-naphthol
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- CAS-Nr.
- 3468-63-1
- Bezeichnung:
- 1-[(2,4-Dinitrophenyl)azo]-2-naphthol
- Englisch Name:
- Pigment Orange 5
- Synonyma:
- DAIDAI203;lakered2gl;c.i. 12075;11048orange;D&CORANGE17;fastonared2g;lightoranger;orangeno.203;carneliored2g;hansaorangern
- CBNumber:
- CB5184026
- Summenformel:
- C16H10N4O5
- Molgewicht:
- 338.27
- MOL-Datei:
- 3468-63-1.mol
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1-[(2,4-Dinitrophenyl)azo]-2-naphthol Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 306°C(lit.)
- Siedepunkt:
- 474.44°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.3138 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.6300 (estimate)
- storage temp.
- Amber Vial, -20°C Freezer
- L?slichkeit
- Chloroform (Very Slightly), Tetrahydrofuran (Slightly, Heated)
- Colour Index
- 12075
- Aggregatzustand
- Solid
- pka
- 13.45±0.50(Predicted)
- Farbe
- Orange to Dark Red
- BRN
- 964718
- Henry's Law Constant
- 1.1×109 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
- Major Application
- cleaning products
cosmetics
food and beverages
personal care
- Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
- COLORANT
- InChI
- 1S/C16H10N4O5/c21-15-8-5-10-3-1-2-4-12(10)16(15)18-17-13-7-6-11(19(22)23)9-14(13)20(24)25/h1-9,21H/b18-17+
- InChIKey
- HBHZKFOUIUMKHV-ISLYRVAYSA-N
- SMILES
- Oc1ccc2ccccc2c1\N=N\c3ccc(cc3[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
- LogP
- 3.610 (est)
- CAS Datenbank
- 3468-63-1(CAS DataBase Reference)
- EPA chemische Informationen
- C.I. Pigment Orange 5 (3468-63-1)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H341 |
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. |
Keimzellmutagenit?t |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501 |
| H351 |
Kann vermutlich Krebs verursachen. |
Karzinogenit?t |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501 |
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| Sicherheit |
| P281 |
Vorgeschriebene pers?nliche Schutzausrüstung verwenden. |
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1-[(2,4-Dinitrophenyl)azo]-2-naphthol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Permanentrot 2G bildet ein leuchtend orangerotes, in Wasser und den üblichen organischen L?semitteln unl?sliches Pulver. Die Verbindung wurde früher als Pigment in der Lackindustrie verwendet.
Synthese
In einem 100-ml-Weithals-Erlenmeyerkolben werden 44 ml konz. Schwefels?ure vorgelegt und in einer Eis-Kochsalz-K?ltemischung auf unter 0 ℃ abgekühlt. Anschlie?end setzt man unter Rühren mit einem Glasstab 7 g Natriumnitrit so hinzu, da? die Temperatur nicht über 10 ℃ steigt. Das Nitrit sollte sich sofort in der Flüssigkeit verteilen und es dürfen dabei keine roten D?mpfe entstehen. Nachdem man das gesamte Natriumnitrit eingetragen hat, rührt man noch etwa 10 min und ersetzt dann die K?ltemischung durch kaltes Wasser. Wenn der Kolbeninhalt die Temperatur des Wassers angenommen hat, beginnt man letzteres langsam aufzuw?rmen und h?lt die Temperatur schlie?lich unter Rühren bei etwa 70 ℃, bis sich das Nitrit vollst?ndig aufgel?st hat. Sobald eine vollkommen klare L?sung entstanden ist, kühlt man durch Eiswasser wieder ab und tr?gt bei Raumtemperatur 18,3 g fein gepulvertes 2,4-Dinitroanilin ein. Es wird so lange weitergerührt, bis eine mit kaltem Wasser verdünnte Probe nur noch spurenweise Nitritreaktion zeigt (Kaliumiodid-St?rke-Papier). Zwischenzeitlich l?st man in einem 600-ml-Becherglas unter ?u?erer Eiskühlung 15,5 g 2-Naphthol ( -Naphthol) in 400 ml Ethanol. Daraufhin l??t man die Diazoniumsalzl?sung so zulaufen, da? die Temperatur der Reaktionsmischung 5 ℃ nicht überschreitet. Die Kupplung beginnt sofort und ist wenige Minuten nach Ende des Zutropfens beendet. Es wird noch 1 Stunde gerührt, dann saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab und w?scht mit Ethanol, bis das Filtrat nicht mehr gef?rbt ist. Zum Abschlu? w?scht man mit hei?em Wasser neutral und trocknet im Vakuumexsikkator. Die Ausbeute betr?gt 32 bis 33 g (95 bis 98 % der Theorie).
Quelle
DE217266 - Verfahren zur Darstellung eines orangefarbenen Lackfarbstoffs
R-S?tze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Allgemeine Beschreibung
Pigment orange 5 is an azo pigment, which can be produced industrially by a diazotization and coupling sequence in which diazotized dinitroaniline is coupled into β-naphthol.
Properties and Applications
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TEST ITEMS
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SPECIFICATION
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APPEARANCE
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ORANGE POWDER
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SHADE
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YELLOWISH
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HEAT RESISTANCE
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140 °C min
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LIGHT FASTNESS
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7
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ACID RESISTANCE
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5
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ALKALI RESISTANCE
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5
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FASTNESS TO BLEEDING
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5
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OIL ABSORPTION
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35-40%
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SPECIFIC SURFACE
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30 m
2
/g
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DENSITY
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1.50 g/cm
3
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RESIDUE ON 80 MESH
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5.0% max
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WATER SOLUBLE
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1.0% max
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VOLATITE 105 °C
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1.0% max
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TINTING STRENGTH
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100-105 %
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1-[(2,4-Dinitrophenyl)azo]-2-naphthol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
1-[(2,4-Dinitrophenyl)azo]-2-naphthol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
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PIGMENT ORANGE
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- D&CORANGE17
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