TETRAPHENYLHYDRAZINE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
34 g (0.2 mol) Diphenylamin werden in einer Flasche von 400 ml Inhalt mit Schliffstopfen in 200 ml reinem Aceton gel?st (das Aceton muss gegen Kaliumpermanganat best?ndig sein - siehe Reinigungsvorschrift: Aceton). Die erhaltene L?sung wird im Eisbad gekühlt und es werden 16 g fein gepulvertes Kaliumpermanganat in kleinen Portionen, unter lebhaftem Schütteln, in die L?sung eingetragen, wobei man nach jeder Zugabe wartet, bis die violette Farbe das Permanganats verschwunden ist. W?hrend der Zugabe, die etwa 1.5 Stunden dauert, scheidet sich Braunstein ab. Anschlie?end tr?gt man ohne Au?enkühlung weiteres Kaliumpermanganat ein, und zwar so lange, bis die violette Farbe eine halbe Stunde lang bestehen bleibt; keinesfalls jedoch mehr als weitere 14 g. Ein Teil des Diphenylamins wird hierbei zum Phenylisonitril oxidiert (Geruch, Entwicklung von Kohlenstoffdioxid). Hierauf wird die L?sung mit einem Tropfen Alkohol (oder Formaldehyd-L?sung) entf?rbt, und es wird vom Braunstein abgesaugt. Den Braunstein w?scht man auf der Filternutsche 2 Mal mit wenig warmem Aceton und presst gut ab. Aus dem Filtrat wird das Aceton bei geringem Unterdruck im Wasserbad bei 35 ℃ abdestilliert, wobei man den letzen Rest des L?sungsmittels durch Anlegen eines starken Vakuums bei einer Badtemperatur von 20 ℃ entfernt. Das auskristallisierte Tetraphenylhydrazin wird unter Eikühlung mit 20-30 ml Ether verrührt, die erhaltene Suspension nach einigem Stehen filtriert und der Feststoff auf der Filternutsche durch Auftropfen von Ether rein gewaschen. Man gewinnt so 20-24 g fast farbloses Rohprodukt (60-70% der Theorie), welches für die Demonstration zur Bildung des Diphenylaminradikals (siehe "Bildung des Diphenylaminyl-Radikals" weiter unten) ohne weitere Reinigung verwendet werden kann.
Quelle
Gattermann, Ludwig - Die Praxis des Organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin / New York 1982
l?uterung methode
Crystallise the hydrazine from 1:1 CHCl3/toluene, 1:5 CHCl3/EtOH (m 149o), *C6H6 or *C6H6/pet ether. Store it in a refrigerator, in the dark. [Beilstein 15 H 125, 15 I 29, 15 III 77, 15 IV 59.]
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