1-HEXADECANOL, N-[1-14C] Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 1-Hexadecanol-1-14C bildet eine wei?e, wachsartige, wasserunl?sliche Masse. Die Substanz wurde früher in radioaktiv markierten Paraffin?len verwendet. Diese ?le wurden bei der versuchsweisen Fertigung von Elektronenr?hren verwendet, um zu untersuchen, inwieweit die bekannten Entfettungsverfahren die als Kathodengifte wirkenden Paraffin?le zu entfernen vermochten. Heute wird die Substanz nur noch in der biochemischen Forschung verwendet.
Synthese
In einem 50-ml-Zweihals-Rundkolben werden 2,52 g Palmitins?ure-1-14C in 10 ml Tetrahydrofuran (THF) aufgel?st (Anm. 1). Der Kolben wird mit Dimroth-Kühler und Tropftrichter ausgestattet. Er wird mit einer L?sung von 760 mg Lithiumaluminiumhydrid (LAH) in 20 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran befüllt. Danach wird die Lithiumaluminiumhydridl?sung innerhalb von 10 min in die Palmitins?urel?sung getropft. Das Reaktionsgemisch erhitzt man noch 1 Stunde in einem Wasserbad zum Sieden. Nach dem Abkühlen zersetzt man etwas überschüssiges Lithiumaluminiumhydrid unter ?u?erer Eiskühlung mit Wasser. Im Anschlu? daran s?uert man mit 10 proz. Schwefels?ure an und extrahiert das Reaktionsgemisch in einem Perforator nach Kutscher-Steudel 12 Stunden mit Diethylether. Nach Beendigung der Extraktion trocknet man die L?sung mit wasserfreiem Natriumsulfat und dampft ein. Der Rückstand wird in wenig Essigs?ureethylester gel?st und auf eine Chromatographie-S?ule mit Aluminiumoxid gegeben (Anm. 2). Das Eluat überführt man in einem Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist, und zieht den Essigs?ureethylester im Vakuum bei 20 bis 30 Torr ab. Man erh?lt daraufhin 2,31 g (96,7 % der Theorie) 1-Hexadecanol-1-14C mit einem Schmelzpunkt von 49℃.
Anm. 1: Palmitins?ure-1-14C ist kommerziell erh?ltlich. Die gesamte Synthese darf nur in einer Glove-Box ausgeführt werden, die für das Arbeiten mit -Strahlern zugelassen ist. Anm. 2: Für die Eluation darf nur neutrales Aluminiumoxid verwendet werden. Gut geeignet ist z.B. das "Aluminiumoxid Typ 507 C neutral" (Fluka) oder das "Aluminiumoxid 90 aktiv neutral" (Merck/VWR).
1-HEXADECANOL, N-[1-14C] Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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