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9,10-Dibromanthracen

9,10-Dibromoanthracene Struktur
523-27-3
CAS-Nr.
523-27-3
Bezeichnung:
9,10-Dibromanthracen
Englisch Name:
9,10-Dibromoanthracene
Synonyma:
9,10-Dibromoanthracene99%;NSC 6263;9,10-anthracene;ms-Dibromoanthracene;9, 10-Dibromoanthrac;10-Dibromoanthracene;9,I O-Dibromanthracen;9,1-Dibromoanthracene;9,1O-dibromoanthracene;9,10-DIRBOMOANTHRACENE
CBNumber:
CB6318033
Summenformel:
C14H8Br2
Molgewicht:
336.02
MOL-Datei:
523-27-3.mol

9,10-Dibromanthracen Eigenschaften

Schmelzpunkt:
223-224 °C (lit.)
Siedepunkt:
342.21°C (rough estimate)
Dichte
1.7167 (estimate)
Brechungsindex
1.6300 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
L?slichkeit
Chloroform
Aggregatzustand
Fluffy Powder
Farbe
Yellow to yellow-green
Wasserl?slichkeit
Soluble in water.
Merck 
14,3018
BRN 
1912109
InChI
1S/C14H8Br2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H
InChIKey
BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Brc1c2ccccc2c(Br)c3ccccc13
CAS Datenbank
523-27-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Anthracene, 9,10-dibromo-(523-27-3)
EPA chemische Informationen
Anthracene, 9,10-dibromo- (523-27-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi,N
R-S?tze: 36/37/38-50/53
S-S?tze: 37/39-26-61-60-36
RIDADR  UN 3077
WGK Germany  3
TSCA  TSCA listed
HazardClass  9
HS Code  29039990
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Bildanzeige (GHS) Environment (GHS09)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 1 Warnung P273, P391, P501
Sicherheit
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P501 Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

9,10-Dibromanthracen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S60:Dieses Produkt und sein Beh?lter sind als gef?hrlicher Abfall zu entsorgen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

9,10-Dibromoanthracene is an organic chemical compound containing anthracene with two bromine atoms substituted on its central ring. As a symmetrically brominated anthracene derivative, it is bearing functional groups to extend its conjugation further mainly via C-C bond forming i.e. Stille and Suzuki coupling reactions. It is notable in that it was the first single molecule to have a chemical reaction observed by an atomic force microscope and scanning tunneling microscopy. It is a low-molecular-weight organic semiconductor. It can used as an initiator in visible-spectrum solar-light-mediated benzylic C–H oxygenation through solar light or the blue LED activate[1-2].

Chemische Eigenschaften

Yellow to yellow-green fluffy powder. Melting point 226°C. It can be sublimated and oxidized to generate anthraquinone. It is soluble in hot benzene and hot toluene, but only slightly soluble in alcohol, ether, and cold benzene. It is insoluble in water.

Verwenden

9,10-Dibromoanthracene is a dibrominated polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH). 9,10-Dibromoanthracene is often used as an energy acceptor and activator in reactions that produce chemiluminescence.

synthetische

9,10-Dibromoanthracene is synthesized by the bromination of anthracene. The bromination reaction is carried out at room temperature using carbon tetrachloride as a solvent. Using 80-85% anthracene as raw material, adding bromine to react for half an hour, the yield is 83-88%.
523-27-3.png

l?uterung methode

Recrystallise it from toluene, xylene or CCl4 (yellow needles), and sublime it in a vacuum [Johnston et al. J Am Chem Soc 109 1291 1987]. [Heilbron & Heaton Org Synth Coll Vol I 207 1941, Beilstein 5 H 665.]

Einzelnachweise

[1] Santra S, et al. Visible-Spectrum Solar-Light-Mediated Benzylic C–H Oxygenation Using 9,10-Dibromoanthracene As an Initiator. The Journal of Organic Chemistry, 2020; 86: 1164–1171.
[2] Watanabe M. Formation of aligned needle-like crystals of 9,10-dibromoanthracene in small droplets. Journal of Applied Polymer Science, 2023; 140: e54515.

9,10-Dibromanthracen Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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