Biphenyl-2,2'-dicarbonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Die Diphenyl-2,2′-dicarbons?ure bildet ein wei?es, wasserunl?sliches Pulver. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 400-ml-Becherglas werden 20 g 2-Aminobenzoes?ure (Anthranils?ure) in 60 ml Wasser und 37 ml konz. Salzs?ure suspendiert. Die Suspension kühlt man in einem Eisbad auf 0 bis 5℃ ab und tropft innerhalb von 30 min eine L?sung von 10,5 g Natriumnitrit in 140 ml Wasser hinzu. Es resultiert eine klare L?sung des Diazoniumsalzes der 2-Aminobenzoes?ure, welche bei 0 bis 5℃ gehalten wird. Nun bereitet man in einem 1000-ml-Becherglas eine L?sung von 50,4 g Kupfer(II)-sulfat5-Hydrat in 200 ml Wasser, versetzt diese L?sung mit 84 ml konz. Ammoniakl?sung und kühlt auf 10℃ ab. In diese L?sung wird eine auf 10℃ abgekühlte L?sung von 14,3 g Hydroxylaminhydrochlorid in 48 ml Wasser und 34 ml Natronlauge, c = 6 mol/l, zügig eingetropft. Die Reduktion verl?uft unter Aufsch?umen und Farbwechsel von tiefblau nach bla?blaugrün. Danach tropft man unter Rühren die temperierte Diazoniumsalzl?sung in die bla?blaugrüne L?sung. Pro Minute sollen 10 ml der Diazoniumsalzl?sung zugetropft werden, wobei der Ausflu? des Tropftrichters unter die Oberfl?che der L?sung reichen mu?. Sobald die gesamte Diazoniumsalzl?sung zugegeben wurde, überführt man das Gemisch in einen 1000-ml-Rundkolben, der mit einem Dimroth-Kühler versehen ist, und erhitzt die L?sung bis zum Ende der Stickstoffentwicklung. Diese Operation erfordert etwa 10 min. Danach kühlt man die L?sung in einer Eis-Kochsalz-K?ltemischung auf 0℃ ab und s?uert die grüne L?sung tropfenweise mit 100 ml konz. Salzs?ure an. Die Ausf?llung des Reaktionsproduktes beginnt, nachdem etwa die H?lfte der S?ure zugegeben wurde. Im Anschlu? daran l??t man 15 Stunden bei Raumtemperatur stehen. Nach Ablauf der Zeit wird abgesaugt, mit 20 ml Wasser gewaschen und der Rückstand in 80 ml Wasser suspendiert. Unter intensivem Rühren gibt man 16 g Natriumhydrogencarbonat hinzu, wobei das Gemisch stark sch?umt. Die dunkelgrüne L?sung wird filtriert, das Filtrat mit Aktivkohle aufgekocht, hei? abgesaugt und mit 50 ml Salzs?ure, c = 6 mol/l, anges?uert. Die ausgefallene Diphens?ure saugt man nach dem Erkalten ab, w?scht mit 16 ml kaltem Wasser und trocknet im Vakuumtrockenschrank bei 100℃. Die Ausbeute betr?gt 14,6 g (83 % der Theorie) eines zwischen 225 und 228℃ schmelzenden Produktes.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
Chemische Eigenschaften
Off-white powder
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 82, p. 2876, 1960
DOI: 10.1021/ja01496a051Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 222, 1941
Synthesis, p. 731, 1982
l?uterung methode
Crystallise diphenic acid from water. Hot Ac2O provides the anhydride below. [Beilstein 9 H 922, 9 IV 3552.]
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