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7-HYDROXY-4-METHYLCUMARIN

7-HYDROXY-4-METHYLCUMARIN Struktur
CAS-Nr.
Englisch Name:
7-HYDROXY-4-METHYLCUMARIN
Synonyma:
7-HYDROXY-4-METHYLCUMARIN
CBNumber:
CB6646176
Summenformel:
C10H8O3
Molgewicht:
176.16872
MOL-Datei:
Mol file

7-HYDROXY-4-METHYLCUMARIN Eigenschaften

Sicherheit

7-HYDROXY-4-METHYLCUMARIN Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das 7-Hydroxy-4-methylcumarin bildet farblose, kaum wasserl?sliche Kristalle. Anwendung findet der Stoff als FluoreszenzIndikator in der analytischen Chemie.

Synthese

In einem 100-ml-Weithals-Erlenmeyerkolben werden 10,2 ml frisch destillierter Acetessigs?ureethylester, 8 g Resorcin und 9 g eines sauren Kationenaustauschers unter Rühren auf 140℃ erhitzt (Anm. 1). Nach einigen Minuten tritt eine heftige Reaktion unter Abspaltung von Ethanol ein, nach weiteren 5 min ist der Ansatz erstarrt. Man steigert die Temperatur auf 150℃ und h?lt diese für 20 min. Nun l??t man abkühlen und l?st das erstarrte Produkt in hei?em Ethanol unter Aufkochen. Danach wird filtriert und das Filtrat bis zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird mit wenig kaltem, 50 proz. Ethanol verrieben, abgesaugt und an der Luft auf einem Tonteller getrocknet. Man erh?lt 9,7 g (69 % der Theorie) des Cumarinderivates. Nach dem Umkristallisieren aus 70 proz. Ethanol schmelzen die Kristalle zwischen 181 und 183℃.
Anm. 1: Zur Ausführung der Synthese verwendet man zweckm??ig einen beheizbaren Magnetrührer mit Temperatursteuerung. Als Kationenaustauscher kann z.B. Amberlite IR-120 oder Wofatit KPS-1 verwendet werden. Jedoch mu? das Harz vor der Anwendung bei 40℃ im Vakuumtrockenschrank getrocknet werden.

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