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8-Chinolylamin

8-Aminoquinoline Struktur
578-66-5
CAS-Nr.
578-66-5
Bezeichnung:
8-Chinolylamin
Englisch Name:
8-Aminoquinoline
Synonyma:
QUINOLIN-8-AMINE;8-QUINOLINAMINE;Quinolin-8-ylaMine;nc066;wr6920;AS-232;8-Amino;AKOS 91147;AKOS AUF01700;8-AminoquinoL
CBNumber:
CB6853868
Summenformel:
C9H8N2
Molgewicht:
144.17
MOL-Datei:
578-66-5.mol

8-Chinolylamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
60-65 °C (lit.)
Siedepunkt:
174 °C/26 mmHg (lit.)
Dichte
1.1148 (estimate)
Brechungsindex
1.7080 (estimate)
Flammpunkt:
174°C/26mm
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
pka
pK1: 3.99(+1) (20°C,μ=0.01)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
Green to beige-brown
Wasserl?slichkeit
slightly soluble
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
114474
InChI
1S/C9H8N2/c10-8-5-1-3-7-4-2-6-11-9(7)8/h1-6H,10H2
InChIKey
WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Nc1cccc2cccnc12
CAS Datenbank
578-66-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
8-Quinolinamine(578-66-5)
EPA chemische Informationen
8-Quinolinamine (578-66-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn,Xi
R-S?tze: 68-36/37/38-20/21/22-36/38
S-S?tze: 36/37/39-26-22-36
RIDADR  UN2811
WGK Germany  3
RTECS-Nr. VA9627000
Hazard Note  Harmful/Irritant/Air Sensitive
TSCA  TSCA listed
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29334990
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Toxizit?t mmo-sat 50 mg/plate MUREAV 39,285,77
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.

8-Chinolylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R68:Irreversibler Schaden m?glich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S22:Staub nicht einatmen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

green to beige-brown crystalline powder

Verwenden

8-Aminoquinoline is used as pesticide and pharmaceutical intermediate. It has been used in the preparation of base-stabilized terminal borylene complex of osmium. It is also used in the spectrophotometric determination of bivalent palladium.

synthetische

Synthesis of 8-aminoquinoline: Under an ice bath, sulfuric acid (2.0 mL) was added onto quinoline (5 mmol, 1.0 equiv) then 65% nitric acid (3.0 equiv) were added dropwise and stirred for 4h at rt. The mixture was poured into the ice water and neutralized with NaOH; and then extracted with dichloromethane. After dried over Na2SO4 and evaporated in vacuo, used next step without purification.
Mixture of nitroquinolines and 5% Pd/C was solved in ethanol and suspension was saturated with hydrogen gas under atmospheric pressure at 40°C until the starting material was consumed. 2 h later, the mixture was filtered and evaporated. The crude product was purified by silica gel column chromatography, eluting with EtOAc in hexanes to yield the desired 8-aminoquinoline is isolated as a brown solid in a yield of 32%.
Obtained as a brown solid (231 mg, 32%); 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.71 – 8.60 (m, 1H), 7.93 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.29 – 7.16 (m, 2H), 7.02 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.89 (s, 2H).

Allgemeine Beschreibung

8-Aminoquinoline fluoresce moderately to weakly in low dielectric media but not in strongly hydrogen-bonding or acidic aqueous media. The reaction of 8-aminoquinoline with chromium (III), manganese (II), iron (II) and (III), cobalt (II), nickel (II), copper (II), zinc (II), cadmium (II) and platinum (II) salts has been studied.

Sicherheitsprofil

Human mutation data reported.When heated to decomposition it emits toxic fumes ofNOx.

l?uterung methode

8-Aminoquinoline crystallises from EtOH, ligroin, octane or H2O, and complexes with metals. [Beilstein 22 III/IV 4708, 22/10 V 316.]

8-Chinolylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


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