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Bis(3-cyclopentadienyl)chlorhydrurozirconium

Bis(cyclopentadienyl)zirconium chloride hydride Struktur
37342-97-5
CAS-Nr.
37342-97-5
Bezeichnung:
Bis(3-cyclopentadienyl)chlorhydrurozirconium
Englisch Name:
Bis(cyclopentadienyl)zirconium chloride hydride
Synonyma:
SCHWARTZ'S REAGENT;SCHWARTZ REAGENT;ZIRCONOCENE CHLORIDE HYDRIDE;schwartz;BIS(CYCLOPENTADIENYL)ZIRCONIUM(IV) CHLORIDE HYDRIDE;ZIRCONOCENE HYDROCHLORIDE;SCHWART'S REAGENT;BIS(CYCLOPENTADIENYL)ZIRCONIUM HYDRIDOCHLORIDE;Zirconocene chloride hydride, 94%, reagent grade;Schwartz's
CBNumber:
CB7105513
Summenformel:
C10H11ClZr
Molgewicht:
257.87
MOL-Datei:
37342-97-5.mol

Bis(3-cyclopentadienyl)chlorhydrurozirconium Eigenschaften

Schmelzpunkt:
300 °C
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Aggregatzustand
Powder
Farbe
off-white
Wasserl?slichkeit
reacts
Sensitive 
Light, Air & Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
Merck 
14,8396
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 5 mg/m3; STEL 10 mg/m3
NIOSH: IDLH 25 mg/m3; TWA 5 mg/m3; STEL 10 mg/m3
InChI
InChI=1S/2C5H5.ClH.Zr.H/c2*1-2-4-5-3-1;;;/h2*1-3H,4H2;1H;;/q;;;+2;-1/p-1
InChIKey
DWFXOSDSYIGRKR-UHFFFAOYSA-M
SMILES
[Zr+2](C1CC=CC=1)C1CC=CC=1.[Cl-].[H-]
CAS Datenbank
37342-97-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher F,C
R-S?tze: 11-15-34
S-S?tze: 16-26-27-36/37/39-8-45
RIDADR  UN 3131 4.3/PG 2
WGK Germany  3
8-10-23
HazardClass  4.3
PackingGroup  II
HS Code  29319090
Speicherklasse 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
Hazard Classifications Skin Corr. 1B
Water-react 2
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Corrosion (GHS05)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H261 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase. Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln (Kapitel 2.12), Kategorie 2 (Water-react. 2), H261 Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln (Kapitel 2.12), Kategorie 2 Achtung
Warnung
P231+P232, P280, P370+P378,P402+P404, P501
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P223 Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.
P231+P232 Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Bis(3-cyclopentadienyl)chlorhydrurozirconium Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R15:Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R34:Verursacht Ver?tzungen.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S27:Beschmutzte, getr?nkte Kleidung sofort ausziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S8:Beh?lter trocken halten.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

Dicyclopentadienylzirconium hydride chloride, zirconocene hydride chloride, Schwartz’s reagent, Cp2ZrHCl (Cp = C5H5), is a white microcrystalline powder, mp >300℃(dec.). Under the influence of light or heat the color changes to pink, then gradually to dark red. The compound is sensitive to moisture; it is virtually insoluble in the usual organic solvents such as ethers, consistent with its polymeric character. It dissolves in halogenated solvents with evolution of heat, forming Cp2ZrClX, where X = Cl, Br, or I.

Verwenden

Functionalization of unsaturated systems via an organozirconium intermediate. Schwartz’s reagent is used in limited amounts in organic synthesis for the selective hydrozirconation of alkenes and alkynes. The reaction takes place rapidly and quantitatively at room temperature, forming zirconium alkyls or alkenyls that may be converted into useful functionalized derivatives. For example, reaction with carbon monoxide followed by removal of the zirconium-containing part of the molecule yields a variety of carbonyl compounds.

l?uterung methode

It is moisture and light sensitive. Determine its purity by reaction with a slight excess of Me2CO whereby the active H reacts to produce Cp2ZrClOPri and the integrals of the residual Me2CO in the 1H NMR will show its purity. The presence of Cp2ZrH2 can be determined because it forms Cp2Zr(OPri)2. For a very active compound, it is best to prepare it freshly from the dichloride (see below) by reduction with Vitride [LiAl(OCH2CH2OH)2H2], the white precipitate is filtered off, washed with tetrahydrofuran, then Et2O and dried in a vacuum. Store it dry in the dark. [Carr & Schwartz J Am Chem Soc 101 3521 1979, Negishi & Takahashi Synthesis 1 1988, Beilstein 16 IV 1770.]

Bis(3-cyclopentadienyl)chlorhydrurozirconium Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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