Tetrazol-5-ylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
In einem 1000-ml-Becherglas werden zu 120 ml destilliertem Wasser 163.3 g (1.2 mol) Aminoguanidinhydrogencarbonat hinzugegeben. Unter st?ndigem Rühren gie?t man langsam (starkes Aufsch?umen!) 379.1 g (2.6 mol) 25%-iger Salzs?ure hinzu. Bei der S?urezugabe darf die Temperatur der L?sung 40 °C nicht übersteigen; ein Kühlbad wird empfohlen. Anschlie?end werden 321.7 (1.2 mol) g 26%-iger w?ssriger Natriumnitritl?sung (82.8 g Natriumnitrit in 239 ml Wasser) tropfenweise dazugegeben. Nachdem man die L?sung über Nacht bei Raumtemperatur stehen lassen hat, gibt man 48.5 g (1.2 mol) 99% reines Natriumhydroxid hinzu. Durch die Natriumhydroxid-Zugabe l?sst man die Temperatur des Reaktionsgemischs auf 85 °C steigen und h?lt es 3 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dieser Zeitspanne wird die L?sung auf 3 °C abgekühlt, was ein Auskristallisieren des 5-Aminotetrazols zur Folge hat. Die abfiltrierten Kristalle (ca. 124 g) werden in 372 ml 85 °C hei?em Wasser gel?st. Nach einem Abkühlen der L?sung auf 3 °C filtriert man das nasse kristalline 5-Aminotetrazolhydrat ab (ca. 103.8 g). Bei reduziertem Druck werden die Kristalle eine Stunde lang getrocknet. Die Ausbeute betr?gt 97.7 g zu 99.9% reines 5-Aminotetrazolmonohydrat (CH3N5·H2O) mit einem Schmelzpunkt von 207-209 °C, beziehungsweise 72.9% der Theorie.
Quelle
Die Angaben der Synthese beruhen auf einer abgewandelten Version des US-Patents 5,594,146.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7/9:Beh?lter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Chemische Eigenschaften
White Crystalline powder
Verwenden
organic intermediate
Application
5-Aminotetrazole can be used as a propellant in pyrotechnic products, such as gas generators, airbags and smoke signal devices. Owing to its high nitrogen content (82 per cent) and high heat of combustion (208 kJ·mol?1), it is often mixed with an oxidiser in practical applications.
Hazard
Moderately toxic. An unstable material;
explodes with KOH.
Synthese
5-Aminotetrazole (5-AT) is synthesized by reacting cyanamide or dicyandiamide with an azide salt at high temperature in the presence of an acidic reagent (such as boric acid). The pKa value of this acidic reagent is between 3 and 7. The reaction solution is heated to above 75°C, preferably at reflux temperature (usually above 90°C). No large amounts of azide acid are generated during the reaction. After the reaction is complete, a strong acid (such as hydrochloric acid) is added to the reaction solution to acidify it, lowering the pH to below 3, causing the generated 5-AT to be protonated and precipitated. Finally, the pure 5-AT product is separated by conventional methods such as filtration and washing. The synthetic route is shown below:
Tetrazol-5-ylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
