2',5'-Dimethoxypropiophenon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 2,5-Dimethoxyphenylaceton bildet ein gelbes, klares, wasserunl?sliches ?l. Die Verbindung wird zur Synthese einiger psychoaktiver Amphetaminderivate verwendet.
Synthese
In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben werden 16,6 g 2,5-Dimethoxybenzaldehyd und 16,5 ml 2-Chlorpropions?uremethylester vorgelegt. Durch Zugabe von 100 ml Methanol bringt man den Aldehyd in L?sung. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk und Thermometer 0 bis 100℃ ausgestattet. Der dritte Hals des Kolbens bleibt offen. Den Kolben stellt man in kaltes Wasser, soda? sich im Kolben eine Temperatur von 15℃ einstellt. Wenn die Temperatur erreicht ist, wird eine L?sung von 8,1 g Natriummethylat in 50 ml Methanol innerhalb von 40 min tropfenweise unter Rühren zugegeben. Nachdem die L?sung zugegeben wurde, l??t man auf Raumtemperatur aufheizen und rührt noch 1 Stunde. Nach Ablauf der Zeit gie?t man den Kolbeninhalt in einen 500-ml-Erlenmeyerkolben, der eine L?sung von 10 g Natriumhydroxid in 40 ml Wasser enth?lt. Die Temperatur soll zum Schlu? etwa 20℃ betragen. Nun wird der Kolben verschlossen und über Nacht auf einem Magnetrührer gerührt. Am n?chsten Tag befindet sich ein dicker, wei?er Niederschlag im Kolben. Es wird 15 proz. Salzs?ure bis zum pHWert 3,5 zugegeben, wobei ein gelbes, klares ?l ausgeschieden wird. Zur Vervollst?ndigung der Decarboxylierung wird der Kolben mit einem Dimroth-Kühler versehen und 2 Stunden im Wasserbad auf 65℃ Badtemperatur erhitzt. Nach Ablauf der Zeit l??t man abkühlen und überführt die L?sung in einen 500-ml-Rundkolben. Das Methanol wird am Rotationsverdampfer destillativ entfernt. Das Endprodukt gewinnt man durch Wasserdampfdestillation des erhaltenen Rückstandes. Das zweiphasige Destillat wird dreimal mit je 75 ml Toluol extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und danach am Rotationsverdampfer eingeengt. Als Rückstand erh?lt man 14,9 g 2,5-Dimethoxyphenylaceton (77 % der Theorie).
Verwenden
2'',5''-Dimethoxypropiophenone is a component of essential oils of some plants in the Asarum genus. It is also a useful building block and has been used in the preparation of methoxamine hydrochloride.
synthetische
Obtained by acylation of hydroquinone dimethyl ether,
with propionyl chloride in the presence of aluminium chloride in petroleum ether (34%), in carbon disulfide, or using 10% mol. samarium triiodide in acetonitrile (60%)
with propionic anhydride in the presence of aluminium chloride in nitromethane
with propionic acid in the presence of PPA at 70° for 2 h (95%)
in the presence of zeolite catalyst.
2',5'-Dimethoxypropiophenon Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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