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1-(Triphenylphosphoranyliden)aceton

(ACETYLMETHYLENE)TRIPHENYLPHOSPHORANE Struktur
1439-36-7
CAS-Nr.
1439-36-7
Bezeichnung:
1-(Triphenylphosphoranyliden)aceton
Englisch Name:
(ACETYLMETHYLENE)TRIPHENYLPHOSPHORANE
Synonyma:
1-(TRIPHENYLPHOSPHORANYLIDENE)-2-PROPANONE;1-(Triphenylphosphoranylidene)propan-2-one;triphenylphosphoranylidene-2-propanon;(2-Oxopropylidene)triphenylphosphorane;NSC 407394;1-(TriphenyL;phosphoranyL;AURORA KA-1177;idene)-2-propanone;Triphenyl(acetylMethylene)phospho
CBNumber:
CB7371857
Summenformel:
C21H19OP
Molgewicht:
318.35
MOL-Datei:
1439-36-7.mol

1-(Triphenylphosphoranyliden)aceton Eigenschaften

Schmelzpunkt:
203-205 °C (lit.)
Siedepunkt:
478.5±28.0 °C(Predicted)
Dichte
1.14
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
L?slichkeit
Soluble in chloroform. Slightly soluble in methanol.
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to off-white
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
750077
Stabilit?t:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI
InChI=1S/C21H19OP/c1-18(22)17-23(19-11-5-2-6-12-19,20-13-7-3-8-14-20)21-15-9-4-10-16-21/h2-17H,1H3
InChIKey
KAANTNXREIRLCT-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(=P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)C
CAS Datenbank
1439-36-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
R-S?tze: 22-36/37/38
S-S?tze: 22-24/25
WGK Germany  3
RTECS-Nr. UC3900000
HS Code  29319090
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

1-(Triphenylphosphoranyliden)aceton Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

white to light beige crystalline powder

Verwenden

(Acetylmethylene)triphenylphosphorane is used as a Wittig reagent in synthetic chemistry, especially for the synthesis of functionalized pyrrolidines and cyclobutanones. It plays as a vital role in asymmetric allylboration for enantioselective synthesis of (+)-awajanomycin.It is also employed as a reactant in the preparation of 1,2-dioxanes with antitrypanosomal activity. Further, it is used in the preparation of amphibian pyrrolizidine alkaloids through allylic aminations and silicon-containing acyclic dienone musk odorants. In addition to this, it is involved in Domino Suzuki/Heck coupling reactions to prepare fluorenylidenes.

Synthese

The preparative method of (Acetylmethylene)triphenylphosphorane: treatment of Triphenylphosphine with chloro- or Bromoacetone provides the phosphonium salt (eq 1). Deprotonation with a weak base such as bicarbonate in cold water provides the crude ylide which may by isolated by filtration.
(ACETYLMETHYLENE)TRIPHENYLPHOSPHORANE

1-(Triphenylphosphoranyliden)aceton Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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