Tetrachlor-p-benzochinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
GELBER FESTSTOFF IN VERSCHIEDENEN FORMEN.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche mit Chlorwasserstoff.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den K?rper durch Inhalation der St?ube und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachl?ssigbar; eine gesundheitssch?dliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Versprühen oder Dispergieren schnell erreicht werden, vor allem als Pulver.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. M?glich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem. Exposition in hoher Konzentration kann zu Bewusstlosigkeit führen.
LECKAGE
NICHT in die Kanalisation spülen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Verschüttetes Material in abgedeckten Beh?ltern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgf?ltig sammeln. An sicheren Ort bringen.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R20:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S60:Dieses Produkt und sein Beh?lter sind als gef?hrlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S22:Staub nicht einatmen.
Aussehen Eigenschaften
C6Cl4O2; Tetrachlor-p-benzochinon. Feinkristallines, gelbes Pulver mit charakteristischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Augen und die Haut.
Gefährliches Zersetzungsprodukt ist Chlorwasserstoff.
Stark wassergefährdend.
LD
50 (oral, Ratte): 4000 mg/kg
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Trocken aufnehmen. Staubentwicklung vermeiden. Der Entsorgung zuführen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall Entstehung von Chlorwasserstoff möglich.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Aceton als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
YELLOW-GREEN POWDER
Verwenden
p-Chloranil is used as a dye intermediate, oxidizing agent, vulcanizing agent and dehydrogenation reagent. It is also used to make chloranil electrodes for pH measurements. Further, it serves as a hydrogen acceptor and used for the aromatization reactions such as conversion of cyclohexadienes to the benzene derivatives. It is used to test the secondary amine. In addition to this, it is employed as a precursor to prepare diaziquone, which is used as a cancer chemotherapeutic agent.
Definition
ChEBI: A member of the class of 1,4-benzoquiones that is 1,4-benzoquinone in which all four hydrogens are substituted by chlorines.
Allgemeine Beschreibung
Yellow powder with a slight odor.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivit?t anzeigen
Chloranil is sensitive to excessive light and heat. Chloranil is incompatible with strong oxidizing agents. Chloranil reacts with alkalis.
Hazard
Skin irritant.
Brandgefahr
Flash point data for Chloranil are not available; however, Chloranil is probably combustible.
l?uterung methode
Crystallise p-chloranil from acetic acid, acetone, *benzene, EtOH or toluene, dry it in a vacuum over P2O5, or from acetic acid and drying over NaOH in a vacuum desiccator. It can be sublimed under vacuum at 290o. A sample may contain significant amounts of the o-chloranil isomer as impurity. Purify it by triple sublimation under vacuum and recrystallise before use. It is a skin and mucous membrane irritant. [UV: Pummerer et al. Chem Ber 85 545 1952, Brook J Chem Soc 5040 1952, Beilstein 7 IV 2083.]
Einzelnachweise
[1] Wenbin Liu. “Contamination and emission factors of PCDD/Fs, unintentional PCBs, HxCBz, PeCBz and polychlorophenols in chloranil in China.” Chemosphere 86 3 (2012): 248–51.
[2] Kaleru Mogilaiah, Boda Sakram, Janapatla Uma Rani. “Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-a][1,8]naphthyridines Using Chloranil under Microwave Irradiation.” ChemInform 37 2 (2005).
[3] Weibing Zhang . “The metabolic activation of pentachlorophenol to chloranil as a potent inhibitor of human and rat placental 3β-hydroxysteroid dehydrogenases.” Toxicology letters 395 (2024): Pages 40-49.
Tetrachlor-p-benzochinon Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
7H-Dibenzo[c,g]carbazol
4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenon
Dinatrium-6,13-dichlor-3,10-bis(phenylamino)triphenodioxazin-2,9-disulfonat
6-Bromchinolin
Enoxacin
2,5-BIS(1-AZIRIDINYL)-3,6-DICHLORO-2,5-CYCLOHEXADIENE-1,4-DIONE
polyphenylene (IV)
Trinatrium-8,18-dichlor-5,15-diethyl-5,15-dihydrodiindolo[3,2-b:3',2'-m]triphenodioxazintrisulfonat
Permanent Violet RL
trans-Penta-1,3-dien
Reactive Blue 198
2,3,5,6-Tetrachlorphenol
3,5-DICHLORO-4-METHOXYBENZOIC ACID
6-DEHYDRONANDROLONE
4-Diazobenzolsulfonsure
3-BROMOFLUORANTHENE
Tetrachlor-o-benzochinon
Ameisensure
Diindolo[3,2-b:3',2'-m]triphenodioxazinetrisulfonic acid, 8,18-dichloro-5,15-dihydro-, trisodium salt
2,9-Triphenodioxazinedisulfonic acid, 6,13- dichloro-3,10-bis[(4-chlorophenyl)amino]-, disodium salt 2,9-triphenodioxazinedisulfonic acid, 6,13-dichloro-3,10-bis[(4-chlorophenyl)am 9-triphenodioxazinedisulfonic acid,6,13-dichloro-3,10-bis[(4-chlorophenyl)amino]- disodium salt 2,9-Triphenodioxazinedisulfonic acid,6,13-dichloro-3,10-bis[(4-chlorophenyl)amino]-,disodium salt
C.I. Sulphur Blue 12
