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O-ALLYL-2,2,2-TRICHLOROACETIMIDATE

O-ALLYL-2,2,2-TRICHLOROACETIMIDATE Struktur
51479-73-3
CAS-Nr.
51479-73-3
Englisch Name:
O-ALLYL-2,2,2-TRICHLOROACETIMIDATE
Synonyma:
Allyl Trichloroacetimidate;ALLYL 2,2,2-TRICHLOROACETIMIDATE;O-ALLYL-2,2,2-TRICHLOROACETIMIDATE;Allyl 2,2,2-Trichloroacetimidate >2,2,2-trichloroacetamide allyl ester;2,2,2-trichloroacetamidenepropyl ester;O-Allyl 2,2,2-trichloroacetimidate 96%;2,2,2-TRICHLORACETIMIDIC ACID ALLYLESTER;O-Allyl 2,2,2-trichloroacetimidate;2,2,2-TRICHLOROACETIMIDIC ACID ALLYL ESTER
CBNumber:
CB8100737
Summenformel:
C5H6Cl3NO
Molgewicht:
202.47
MOL-Datei:
51479-73-3.mol

O-ALLYL-2,2,2-TRICHLOROACETIMIDATE Eigenschaften

Siedepunkt:
54-70 °C/7.5-11.25 mmHg
Dichte
1.333 g/mL at 25 °C
Brechungsindex
n20/D 1.489
Flammpunkt:
74 °C
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
sol hexane, ether, dichloromethane.
Aggregatzustand
clear liquid
pka
2+-.0.70(Predicted)
Farbe
Colorless to Almost colorless
BRN 
1907084
InChI
1S/C5H6Cl3NO/c1-2-3-10-4(9)5(6,7)8/h2,9H,1,3H2
InChIKey
UJYZRNWTLPBNOR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
ClC(Cl)(Cl)C(=N)OCC=C
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn
R-S?tze: 22-37/38-41
S-S?tze: 26-39
WGK Germany  3
HS Code  29252900
Speicherklasse 10 - Combustible liquids
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Oral
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)Corrosion (GHS05)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H227 Combustible liquid Flammable liquids Category 4 Warnung P210, P280, P370+P378, P403+P235,P501
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H318 Verursacht schwere Augensch?den. Schwere Augensch?digung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.
P501 Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

O-ALLYL-2,2,2-TRICHLOROACETIMIDATE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augensch?den.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Verwenden

Reagent used for the protection of an alcohol as its allyl ether in the presence of base sensitive functionality.

Application

O-allyl-2,2,2-trichloroacetimidate can be used to release allyl groups under mild conditions; used to prepare nitrogen-containing intermediates.

synthetische

Sodium Hydride (0.5 g, 21 mmol) is slurried in anhydrous ether (20 mL) under a nitrogen blanket. Allyl alcohol (210 mmol) is introduced in ether (30 mL) dropwise with stirring to the slurry. After 20 min, the homogeneous solution is cooled to 0 °C and Trichloroacetonitrile (20 mL, 200 mmol) is added over 15 min. The mixture is allowed to warm to 20 °C over 60 min and then concentrated to a syrup. Pentane (20 mL) containing methanol (0.8 mL, 21 mmol) is added followed by vigorous shaking, filtration, and concentration of the filtrate and pentane washings (2 × 20 mL). The product imidate is obtained as a clear liquid (90-97%). No further purification is required. Alternatively, the imidate can be prepared by using sodium methoxide as a catalyst instead of sodium hydride. Other procedures for the preparation of allyl trichloroacetimidate have been reported.

O-ALLYL-2,2,2-TRICHLOROACETIMIDATE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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O-ALLYL-2,2,2-TRICHLOROACETIMIDATE Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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