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Azidoacetic acid methyl ester

Azidoacetic acid methyl ester Struktur
1816-92-8
CAS-Nr.
1816-92-8
Englisch Name:
Azidoacetic acid methyl ester
Synonyma:
Methyl 2-azidoacetate 97%;Methyl Azido Acetate-Bulk;Methyl 2-azidoacetate - M3461;Azidoacetic acid methyl ester;2-Azido-acetic acid Methyl ester;methyl 3-diazo-3-azaprop-3-enoate;Acetic acid, 2-azido-, Methyl ester
CBNumber:
CB81105186
Summenformel:
C3H5N3O2
Molgewicht:
115.0907
MOL-Datei:
1816-92-8.mol

Azidoacetic acid methyl ester Eigenschaften

Siedepunkt:
35 °C
Dichte
1.182 g/mL at 25 °C
Brechungsindex
n20/D1.440
Flammpunkt:
48℃
Aggregatzustand
liquid
InChI
InChI=1S/C3H5N3O2/c1-8-3(7)2-5-6-4/h2H2,1H3
InChIKey
RXYCUKSOYJWGPE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(=O)(OC)CN=[N+]=[N-]
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 5-10-36/37/38
S-S?tze: 26
RIDADR  UN 1993C 3 / PGIII
WGK Germany  3
HazardClass  3
Speicherklasse 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Flam. Liq. 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Azidoacetic acid methyl ester Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

  • Methyl 2-azidoacetate is widely used as a precursor to build triazole derivatives via alkyne-azide click chemistry. Some of the examples include the synthesis of coumarin-triazole derivatives as potential antiplasmodial agents and macrocyclic triazole containing largazole analogs as histone deacetylases-1 (HDAC1) inhibitors.
  • It can be used to synthesize various pyrrole derivatives by Knoevenagel condensation as in the synthesis of near-infrared boron dipyrromethene (BODIPY) donors for organic tandem solar cells.
  • It can also be used in Hemetsberger-Knittel synthesis of substituted 5-, 6-, and 7-azaindoles.
  • Synthesis of highly fluorescent pyreno[2,1-b]pyrroles using methyl 2-azidoacetate as one of the reagents.

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