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Potassium bis(trimethylsilyl)amide

Potassium bis(trimethylsilyl)amide Struktur
40949-94-8
CAS-Nr.
40949-94-8
Englisch Name:
Potassium bis(trimethylsilyl)amide
Synonyma:
KHMDS;POTASSIUM HEXAMETHYLDISILAZIDE;HMDS K;HEXAMETHYLDISILAZANE POTASSIUM SALT;hexamethyldisilazane potassium salt solution;KHMDS 0.7M;PotassiumHMDS;Potassium bis(trimet;Potassium bis(trimethyL;potassiumhexamethyldisil
CBNumber:
CB8139300
Summenformel:
C6H18KNSi2
Molgewicht:
199.48
MOL-Datei:
40949-94-8.mol

Potassium bis(trimethylsilyl)amide Eigenschaften

Schmelzpunkt:
194-195°C
Siedepunkt:
111 °C
Dichte
0.877 g/mL at 25 °C
Dampfdichte
3.2 (vs air)
Dampfdruck
54 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex
1.4920
Flammpunkt:
45 °F
storage temp. 
Refrigerator
L?slichkeit
Miscible with terahydrofuran, ether, benzene and toluene.
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
0.877
Farbe
clear to slightly hazy yellow
Wasserl?slichkeit
Reacts with water.
Hydrolytic Sensitivity
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
4006754
InChI
1S/C6H18NSi2.K/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
InChIKey
IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C
CAS Datenbank
40949-94-8(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, potassium salt (1:1) (40949-94-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher C,F,Xn
R-S?tze: 14-34-67-65-63-48/20-11-40-36/37/38-19-37
S-S?tze: 26-36/37/39-45-62-43-46-16-36/37
RIDADR  UN 3263 8/PG 3
WGK Germany  3
1-3-10
TSCA  TSCA listed
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29319090
Speicherklasse 8A - Combustible corrosive hazardous materials
Hazard Classifications Eye Dam. 1
Skin Corr. 1B
Bildanzeige (GHS) Corrosion (GHS05)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P330+P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Potassium bis(trimethylsilyl)amide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R67:D?mpfe k?nnen Schl?frigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitssch?dlich: kann beim Verschlucken Lungensch?den verursachen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib m?glicherweise sch?digen.
R48/20:Gesundheitssch?dlich: Gefahr ernster Gesundheitssch?den bei l?ngerer Exposition durch Einatmen.
R11:Leichtentzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ?rztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S43:Zum L?schen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erh?ht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S46:Bei Verschlucken sofort ?rztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

Colorless to amber solution

Verwenden

Potassium bis(trimethylsilyl)amide is a strong base used in the alkylation carbonyl compounds.1

synthetische

Potassium Hexamethyldisilazide is prepared and isolated by the procedure of Wannagat and Niederpruem. A more convenient in situ generation from potassium hydride and hexamethyldisilane is described by Brown.

Allgemeine Beschreibung

This product, 1.0 M in 2-methyltetrahydrofuran aligns with "Safer Solvents and Auxiliaries", "Use of Renewable Feedstocks" and "Inherently Safer Chemistry for Accident Prevention".

Synthese

Potassium bis(trimethylsilyl)amide is an important non-nucleophilic base widely used in organic synthesis. The main method for its preparation is are interaction of hexamethyldisilazane with potassium amide) potassium hydride, potassium metal, mad styrene, isoprene, or naphthalene as electron acceptors.
An oven-dried 100 ml round-bottom flask was charged with KH (3.22 g, 20.1 mmol, 25 wt. 96 in oil) and flushed with argon. The hydride was then washed with hexane (4x5 ml). To the flask was fitted, a reflux condenser was made, and then THF (20 ml) and bis(trimethylsi1yl)amine (3.81 ml, 18.1 mmol) were added. The resultant slurry was sonicated until the hydrogen gas evolution had ceased, and almost all the potassium hydride had been consumed (3.25 h). The slurry was allowed to settle, and the supernatant was then cannulated into a Schlenk flask. Titration4 for the amide base concentration showed it to be 0.80 M, while the concentration of the total base was 0.86 M[1-2].

Potassium bis(trimethylsilyl)amide Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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