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Itaconsureanhydrid

Itaconic anhydride Struktur
2170-03-8
CAS-Nr.
2170-03-8
Bezeichnung:
Itaconsureanhydrid
Englisch Name:
Itaconic anhydride
Synonyma:
2,5-Furandione, dihydro-3-methylene-;3-Methylenedihydrofuran-2,5-dione;ITACONIC ANHYDIDE;ITACONIC AHYDRIDE;ITACONIC ANHYDRIDE;ItaconicAnhydride>Itaconic anhydride,98%;Itaconic anhydride 95%;Itaconic acid anhydride;ITACONIC ANHYDRIDE 95+%
CBNumber:
CB8209597
Summenformel:
C5H4O3
Molgewicht:
112.08
MOL-Datei:
2170-03-8.mol

Itaconsureanhydrid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
66-68 °C (lit.)
Siedepunkt:
114-115 °C/12 mmHg (lit.)
Dichte
1.2600
Brechungsindex
1.5130 (estimate)
Flammpunkt:
114-115°C/12mm
storage temp. 
Store below +30°C.
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White to cream
Wasserl?slichkeit
Hydrolyzes in water.
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
2212
InChI
InChI=1S/C5H4O3/c1-3-2-4(6)8-5(3)7/h1-2H2
InChIKey
OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O1C(=O)CC(=C)C1=O
CAS Datenbank
2170-03-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2,5-Furandione, dihydro-3-methylene-(2170-03-8)
EPA chemische Informationen
2,5-Furandione, dihydro-3-methylene- (2170-03-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi,Xn
R-S?tze: 36/37/38-22
S-S?tze: 26-36-24/25
WGK Germany  3
3-10-21
TSCA  TSCA listed
HS Code  2917 19 80
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Itaconsureanhydrid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

WHITE TO CREAM CRYSTALLINE POWDER

Verwenden

Itaconic anhydride is used in immobilization of β-glucosidase. It undergoes estrification to obtain suitable monomers for emulsion polymerization itaconates.

synthetische

To a flask equipped with a 12 mm diameter ground glass adaptor tube bent for downward distillation and joined to a 100 cm condenser is added 200 gm (0.95 mole) of citric acid monohydrate. An ice-cooled flask and a cold trap are connected to the condenser. The flask containing the citric acid is heated rapidly with a wide flame of the Meker burner so that in 12-15 min the distillation at 175-190°C is complete. The distillation is stopped earlier if the vapors in the reaction flask become yellow. Superheating of the citric acid will cause rearrangement to citraconic anhydride. The water is quickly separated from the distillate and the itaconic anhydride layer dried to afford 40-50 gm (37-47%), m.p. 67-68°C. Long time contact of the water with the anhydride causes it to hydrolyze to itaconic acid, m.p. 162-165°C.
Preparation of Itaconic Anhydride

Allgemeine Beschreibung

Itaconic anhydride (ITA) is a biobased material that is obtained from renewable resources. It is produced from the pyrolysis of citric acid or by fermenting carbohydrates which forms itanoic acid. Itanoic acid can be dehydrated to form an anhydride. It is relatively more reactive that maleic anhydride and can be used as an alternating monomer that facilitates the introduction of polar functionalities in polymers.

l?uterung methode

Crystallise the anhydride from CHCl3/pet ether. It can be distilled under reduced pressure. Distillation at atmospheric pressure, or prolonged distillation causes rearrangement to citraconic anhydride (2-methylmaleic anhydride). If the material (as seen in the IR spectrum) contains much free acid, then heat with acetyl chloride or SOCl2, evaporate and distil at as high a vacuum as possible. The crude anhydride deposits crystals of itaconic acid on standing probably due to hydrolysis by H2O — store it in sealed ampoules under dry N2. [Skinner et al. Org Synth Coll Vol II 368 1943, IR: Nagai Bull Chem Soc Jpn 37 369 1964, Kelly & Segura J Am Chem Soc 56 2497 1934, Beilstein 17/11 V 66.]

Itaconsureanhydrid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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