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1-Fluornaphthalin

1-Fluoronaphthalene Struktur
321-38-0
CAS-Nr.
321-38-0
Bezeichnung:
1-Fluornaphthalin
Englisch Name:
1-Fluoronaphthalene
Synonyma:
1-FLUORONAPTHALENE;Fluoronaphthalene;1-Fluornaftalen;alpha-Fluoronaphthalene;48720-u;NSC 4690;uoronaphthaL;Duloxetine-8;1-Fluoronaphth;Fluorophthalene
CBNumber:
CB8219439
Summenformel:
C10H7F
Molgewicht:
146.16
MOL-Datei:
321-38-0.mol

1-Fluornaphthalin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-13 °C (lit.)
Siedepunkt:
215 °C (lit.)
Dichte
1.1322 g/mL at 20 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.593(lit.)
Flammpunkt:
150 °F
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
L?slichkeit
slightly soluble in water, well soluble in chloroform, ethyl acetate, and methanol.
Aggregatzustand
Oil
Farbe
Colourless to Yellow
Wichte
1.332
Wasserl?slichkeit
Not miscible or difficult to mix in water.
BRN 
1906413
Stabilit?t:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI
1S/C10H7F/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H
InChIKey
CWLKTJOTWITYSI-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Fc1cccc2ccccc12
CAS Datenbank
321-38-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Naphthalene, 1-fluoro-(321-38-0)
EPA chemische Informationen
1-Fluoronaphthalene (321-38-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-36
RIDADR  UN2810
WGK Germany  3
RTECS-Nr. QJ7100000
Hazard Note  Flammable
TSCA  TSCA listed
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29039990
Speicherklasse 10 - Combustible liquids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

1-Fluornaphthalin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R63:Kann das Kind im Mutterleib m?glicherweise sch?digen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt m?glich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R45:Kann Krebs erzeugen.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

Chemische Eigenschaften

clear slightly yellow to yellow-brown liquid

Verwenden

1-Fluoronaphthalene is a fluorinated naphthalene derivative that is metabolized by fungal monooxygenase-epoxide hydrolase. It is also used as a pharmaceutical intermediate. It is Duloxetine impurity.

synthetische

The preparation of 1-Fluoronaphthalene is as follows:1) Diazotization reaction: 1500 g of hydrochloric acid (mass concentration: 25%) and 300 g of naphthylamine were added to a 3000 mL three-necked flask, stirred and heated to 75 ° C to dissolve, and the temperature was lowered to below 5 ° C, and 148 g was slowly added at this temperature. Sodium nitrite, stirred at low temperature for 0.3 hours after the addition, to obtain a diazonium salt solution;2) Substitution reaction: 360 g of fluoroboric acid solution (concentration: 45%) was added to the resulting solution obtained in the step 1), stirred for 0.25 h, filtered, and the filter cake was dried at a temperature of 50 ° C for 0.2 h to obtain Dry naphthylamine diazonium salt fluoroborate double salt;3) Hot air decomposition: the dried diazonium salt fluoroborate double salt is slowly added to the reactor through which hot air (hot air temperature is 85-90 ° C), and the dried powdered naphthylamine diazonium salt fluoroborate double salt is The hot air blows up the dispersion and absorbs the heat for thermal decomposition to obtain a 1-fluoronaphthalene solution containing a small amount of solid impurities;4) Purification treatment: the 1-fluoronaphthalene solution obtained in the step 3) is first washed with pure water for 3 to 6 times, then neutralized with a soda ash to a pH of 6.8 to 7.2, and finally the oil layer is separated by filtration, and the filtrate is taken. The distillation treatment gave 210 g of a naphthalene-based fluorine-containing intermediate 1-fluoronaphthalene in an amount of 99.8%.

321-38-0.png

Application

1-Fluoronaphthalene was used in t-BuLi-mediated synthesis of 6-substituted phenanthridines. It was also used in the synthesis of LY248686, a potent inhibitor of serotonin and norepinephrine uptake.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivit?t anzeigen

Simple aromatic halogenated organic compounds, such as Fluoronaphthalene, are very unreactive. Reactivity generally decreases with increased degree of substitution of halogen for hydrogen atoms. Materials in this group may be incompatible with strong oxidizing and reducing agents. Also, they may be incompatible with many amines, nitrides, azo/diazo compounds, alkali metals, and epoxides.

1-Fluornaphthalin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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