(1S-cis)-Milnacipran Hydrochloride
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- CAS-Nr.
- 175131-60-9
- Englisch Name:
- (1S-cis)-Milnacipran Hydrochloride
- Synonyma:
- L-Milnacipran HCl;Levomilnacipran HCl;Levominaprine;F 2695 hydrochloride;Milnacipran (1S-cis);D5-L-Milnacipran HCl;Sitafloxacin Impurity 70;Levomilnacipran HCl (F2695;Milnacipran ((1S-cis) HCl);L-Milnacipran Hydrochloride
- CBNumber:
- CB82510923
- Summenformel:
- C15H23ClN2O
- Molgewicht:
- 282.81
- MOL-Datei:
- 175131-60-9.mol
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(1S-cis)-Milnacipran Hydrochloride Eigenschaften
- storage temp.
- Store at -20°C
- L?slichkeit
- DMSO:57.0(Max Conc. mg/mL);201.55(Max Conc. mM)
- Aggregatzustand
- A crystalline solid
- Farbe
- White to off-white
- InChI
- InChI=1/C15H22N2O.ClH/c1-3-17(4-2)14(18)15(10-13(15)11-16)12-8-6-5-7-9-12;/h5-9,13H,3-4,10-11,16H2,1-2H3;1H/t13-,15+;/s3
- InChIKey
- XNCDYJFPRPDERF-DPKVYHSMNA-N
- SMILES
- O=C(N(CC)CC)[C@]1(C[C@H]1CN)C1C=CC=CC=1.[H]Cl |&1:7,9,r|
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
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| Sicherheit |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P321 |
Besondere Behandlung |
| P332+P313 |
Bei Hautreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P362 |
Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. |
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(1S-cis)-Milnacipran Hydrochloride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Levomilnacipran (Fetzima®) is a dual serotonin–norepinephrine
reuptake inhibitor (SNRI) approved by the FDA in 2013 for the
treatment of major depressive disorders (MDD).
Levomilnacipran is the most active enantiomer of the racemate
Milnacipran, which is currently used to treat pain associated
with fibromyalgia. The drug was developed by Forest
Laboratories and the Pierre Fabre group.
Verwenden
The S-enatiomer of Milnacipran (M344600).
Synthese
Reaction of phenylacetonitrile (100) and commercially available
(R)-epichlorohydrin (101) with NaNH2 led to chloride displacement
and intramolecular cyclopropanation, yielding lactone 102
after a one-pot nitrile hydrolysis and acid-promoted lactonization (75% yield over 3 steps). Lactone ring-opening with Et2NH¨CAlCl3
complex provided amido-alcohol 103, which was converted to its
phthalimido derivative 104 by sequential treatment with thionyl
chloride and potassium phthalimide in 80% over three steps.
Finally, levomilnacipran hydrochloride (XIII) was obtained in
>95% optical purity after phthalimide cleavage, HCl salt formation,
and crystallization from HCl/i-PrOH/i-PrAc. This sequence represents
a highly efficient route to levomilnacipran, requiring no isolation
of intermediates, resulting in >40% overall yield, and
allowing use of the same solvent solution (toluene) for all steps.
(1S-cis)-Milnacipran Hydrochloride Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
(1S-cis)-Milnacipran Hydrochloride Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
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