Delamanid
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- CAS-Nr.
- 681492-22-8
- Englisch Name:
- Delamanid
- Synonyma:
- Delamanid;CS-2255;Dramani;Dilamani;OPC-67683;Delamanid (Standard);Delamanid (OPC-67683);Deflazacort Impurity 13;Delamanid, 10 mM in DMSO;DELAMANID;OPC67683;OPC 67683
- CBNumber:
- CB82512523
- Summenformel:
- C25H25F3N4O6
- Molgewicht:
- 534.48
- MOL-Datei:
- 681492-22-8.mol
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Delamanid Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 195-196℃
- Siedepunkt:
- 653.7±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.45
- storage temp.
- Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
- L?slichkeit
- Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly, Sonicated)
- pka
- 3.99±0.20(Predicted)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- Off-White to Light Yellow
- Optische Rotation
- [α]/D -8 to -12°, c =0.5 in chloroform-d
- Stabilit?t:
- Hygroscopic
- InChIKey
- XDAOLTSRNUSPPH-XMMPIXPASA-N
- SMILES
- O1[C@@](C)(COC2=CC=C(N3CCC(OC4=CC=C(OC(F)(F)F)C=C4)CC3)C=C2)CN2C=C([N+]([O-])=O)N=C12
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| WGK Germany |
WGK 3 |
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| Speicherklasse |
11 - Combustible Solids |
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| Hazard Classifications |
Repr. 2 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
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P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P304+P340 |
BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P312 |
Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P321 |
Besondere Behandlung |
| P332+P313 |
Bei Hautreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P337+P313 |
Bei anhaltender Augenreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen. |
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Delamanid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Marketed by Otsuka, delamanid was approved in both the European
Union and Japan in 2014 as part of combination therapies for
multi-drug resistant tuberculosis (TB). Because delamanid exhibited
no adverse drug–drug interactions, it has found utility as a
combination therapy with standard antiretroviral drugs indicated
for TB. Delamanid blocks mycolic acid biosynthesis in Mycobacterium
tuberculosis, which allows its cell wall to be penetrated by
small molecule antivirals.
Verwenden
Delamanid is a novel anti-tuberculosis medication that inhibits mycolic acid synthesis and shows potent in vitro and in vivo activity against drug-resistant strains of Mycobacterium tuberculosis.
Synthese
Piperidine 81 was concurrently prepared by first generating
biaryl ether 79, which arose from a substitution reaction between
pyridine N-oxide 77 and phenol 78 that proceeded in 86% yield.
Next, removal of the N-oxide functionality by means of catalytic
hydrogenation under mild pressure and neutral conditions
afforded diaryl ether 80 in excellent yield. Reduction of the pyridine
to the corresponding piperidine (81) was affected through
the use of catalytic hydrogenation as well, this time under acidic
conditions and elevated pressures relative to the N-oxide reduction. At this juncture, subjection of piperidine 81 to Buchwald¨C
Hartwig conditions in the presence of diol subunit 82 delivered diol 83. A two-step
elimination to deliver enantiopure epoxide 84 set the stage for an
interesting cascade reaction to arrive at delamanid (XI) directlya
the initial alkylation of the epoxide by imidazole 85 proceeded
under basic conditions with sodium acetate which then underwent
an intramolecular nucleophilic substitution reaction by the liberated
alcohol on the pendant imidazole chloride in the presence
of sodium hydroxide. The reaction sequence proceeded in 73%
yield to provide delamanid (XI) as a free base.
Delamanid Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Delamanid Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
Global( 204)Lieferanten
- (R)-2-Methyl-6-nitro-2-((4-(4-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)piperidin-1-yl)phenoxy)methyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazole
- Delamanid (OPC-67683)
- OPC-67683
- (2R)-2,3-Dihydro-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-1-piperidinyl]phenoxy]methyl]imidazo[2,1-b]oxazole
- DELAMANID;OPC67683;OPC 67683
- CS-2255
- (2R)-2-METHYL-6-NITRO-2-[[4-[4-[4-(TRIFLUOROMETHOXY)PHENOXY]PIPERIDIN-1-YL]PHENOXY]METHYL]-3H-IMIDAZO[2,1-B][1,3]OXAZOLE
- Imidazo[2,1-b]oxazole, 2,3-dihydro-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-1-piperidinyl]phenoxy]methyl]-, (2R)-
- (2R)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]...
- Delamanid
- Dilamani
- Deflazacort Impurity 13
- Delamanid, 10 mM in DMSO
- Dramani
- Delamanid (Standard)
- 681492-22-8
- C25H25F3N4O6
