PYRENE-4,5,9,10-TETRONE
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- CAS-Nr.
- 14727-71-0
- Englisch Name:
- PYRENE-4,5,9,10-TETRONE
- Synonyma:
- pyrene-4,5,9,10-tetraone;4,5,9,10-Pyrenetetrone;PYRENE-4,5,9,10-TETRONE;Pyrene-4,5,9,10-tetraketone
- CBNumber:
- CB83039674
- Summenformel:
- C16H6O4
- Molgewicht:
- 262.22
- MOL-Datei:
- 14727-71-0.mol
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PYRENE-4,5,9,10-TETRONE Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- >350 °C
- Siedepunkt:
- 545.9±20.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.604±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- Store at room temperature
- Aussehen
- Yellow to orange Solid
- InChI
- InChI=1S/C16H6O4/c17-13-7-3-1-4-8-11(7)12-9(15(13)19)5-2-6-10(12)16(20)14(8)18/h1-6H
- InChIKey
- FQVOWPCGHLYSLB-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1=C2C3C4=C(C(=O)C2=O)C=CC=C4C(=O)C(=O)C=3C=C1
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
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P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P304+P340 |
BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P312 |
Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P321 |
Besondere Behandlung |
| P332+P313 |
Bei Hautreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P337+P313 |
Bei anhaltender Augenreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P362 |
Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. |
| P403+P233 |
An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Beh?lter dicht verschlossen halten. |
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PYRENE-4,5,9,10-TETRONE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
Pyrene-4,5,9,10-tetraone was synthesised from Pyrene-4,5-dione Using CrO3. The specific steps are as follows:
A 250 mL round-bottom flask fitted with a stirring magnet and a reflux condenser was charged with pyrene-4,5-dione (5.0 g, 21.6 mmol) and 150 mL of glacial acetic acid. The resulting orange slurry was stirred at reflux (the oil bath surrounding the reaction flask was kept at 130 °C) for 10 min. Solid CrO3 (12.0 g, 0.12 mol) was added in portions over the course of 3 min, after which the reaction mixture was refluxed overnight. The dark green solution was poured into 300 mL of H2O, and the crude product was collected by filtration and dissolved in 15 mL of 96% H2SO4. Pouring the sulfuric acid solution into 300 mL of H2O precipitated the tetraone, which was collected by filtration and washed on the filter with copious amounts of H2O until neutral pH. The wet product was dried in the heating oven at 120 °C to afford 4.0 g (71%) of a custard-yellow solid, pure by TLC and 1H NMR. The tetraone product can be further recrystallized from refluxing benzonitrile (40 mL per 1 g of the tetraone) to produce long needles, which are then dried in the oven at 120 °C to remove the residual crystallization solvent.
[1] OMOLOLA BALOGUN;, et al.
Syntheses of Pyrene-4,5-dione and Pyrene-4,5,9,10-tetraone[J]. Journal of Organic Chemistry, 2025, 90 41: 14835-14838. DOI:10.1021/acs.joc.5c01542.
PYRENE-4,5,9,10-TETRONE Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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PYRENE-4,5,9,10-TETRONE Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
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