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(S)-1-(2-AMINO-2-CARBOXYETHYL)-3-(2-CARBOXYBENZYL)PYRIMIDINE-2,4-DIONE

(S)-1-(2-AMINO-2-CARBOXYETHYL)-3-(2-CARBOXYBENZYL)PYRIMIDINE-2,4-DIONE Struktur
745055-91-8
CAS-Nr.
745055-91-8
Englisch Name:
(S)-1-(2-AMINO-2-CARBOXYETHYL)-3-(2-CARBOXYBENZYL)PYRIMIDINE-2,4-DIONE
Synonyma:
UBP 302;UBP302, PUBCHEM CID: 6420161;(S)-1-(2-AMINO-2-CARBOXYETHYL)-3-(2-CARBOXYBENZYL)PYRIMIDINE-2,4-DIONE;2-[[3-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl]benzoic acid;(αS)-α-amino-3-[(2-carboxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinepropanoic acid;1(2H)-Pyrimidinepropanoic acid, α-amino-3-[(2-carboxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2,4-dioxo-, (αS)-
CBNumber:
CB8428312
Summenformel:
C15H15N3O6
Molgewicht:
333.3
MOL-Datei:
Mol file

(S)-1-(2-AMINO-2-CARBOXYETHYL)-3-(2-CARBOXYBENZYL)PYRIMIDINE-2,4-DIONE Eigenschaften

Schmelzpunkt:
207.9-208.5 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
Siedepunkt:
603.0±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.525±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Store at RT
L?slichkeit
DMSO: ≥5mg/mL at 60°C (with warming for 5 minutes)
pka
2.12±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
powder
Farbe
white to off-white
InChI
1S/C15H15N3O6/c16-11(14(22)23)8-17-6-5-12(19)18(15(17)24)7-9-3-1-2-4-10(9)13(20)21/h1-6,11H,7-8,16H2,(H,20,21)(H,22,23)/t11-/m0/s1
InChIKey
UUIYULWYHDSXHL-NSHDSACASA-N
SMILES
N[C@@H](CN1C=CC(=O)N(Cc2ccccc2C(O)=O)C1=O)C(O)=O
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn
R-S?tze: 22
WGK Germany  3
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Oral
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P330 Mund ausspülen.
P501 Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

(S)-1-(2-AMINO-2-CARBOXYETHYL)-3-(2-CARBOXYBENZYL)PYRIMIDINE-2,4-DIONE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

UBP 302 is an antagonist of glutamate receptor 5 (GluR5) subunit-containing kainate receptors that inhibits kainate-induced responses in isolated rat dorsal roots (Kd = 402 nM). In vitro, UBP 302 inhibits gamma frequency oscillations in the rat basolateral amygdala at a concentration of 25 μM, and blocks kainate receptor signaling in layer III neurons within the mouse medial entorhinal cortex at 20 μM, abrogating the intense synaptic activity characteristic of the Up state of cortical slow oscillation. In vivo, UBP 302 (250 mg/kg) significantly reduces seizure severity in a rat model of soman-induced status epilepticus.

Verwenden

UBP 302 is a potent and selective GLUK5 receptor antagonist.

Biologische Aktivit?t

Selective and potent GLU K5 (GluR5)-subunit containing kainate receptor antagonist (apparent K D = 402 nM); active enantiomer of UBP 296 ((RS)-1-(2-Amino-2-carboxyethyl)-3-(2-carboxybenzyl)pyrimidine-2,4-dione ). Displays ~ 260-fold selectivity over AMPA receptors. UBP 296 displays ~ 90-fold selectivity over recombinant human GLU K6 - and GLU K2 -containing kainate receptors, has little or no action at NMDA or group I mGlu receptors and selectively blocks kainate receptor-mediated LTP induction in rat hippocampal mossy fibres.

(S)-1-(2-AMINO-2-CARBOXYETHYL)-3-(2-CARBOXYBENZYL)PYRIMIDINE-2,4-DIONE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


(S)-1-(2-AMINO-2-CARBOXYETHYL)-3-(2-CARBOXYBENZYL)PYRIMIDINE-2,4-DIONE Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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  • (S)-1-(2-AMINO-2-CARBOXYETHYL)-3-(2-CARBOXYBENZYL)PYRIMIDINE-2,4-DIONE
  • UBP 302
  • (αS)-α-amino-3-[(2-carboxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinepropanoic acid
  • 2-[[3-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl]benzoic acid
  • UBP302, PUBCHEM CID: 6420161
  • 1(2H)-Pyrimidinepropanoic acid, α-amino-3-[(2-carboxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2,4-dioxo-, (αS)-
  • 745055-91-8
  • Glutamate receptor
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