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3-TRIETHYLSILOXY-1,4-PENTADIENE

3-TRIETHYLSILOXY-1,4-PENTADIENE Struktur
62418-65-9
CAS-Nr.
62418-65-9
Englisch Name:
3-TRIETHYLSILOXY-1,4-PENTADIENE
Synonyma:
3-TRIETHYLSILOXY-1,4-PENTADIENE;3-(triethylsilyloxy)-1,4-pentadiene;1,4-Pentadien-3-yloxy-triethylsilane;Silane, [(1-ethenyl-2-propen-1-yl)oxy]triethyl-
CBNumber:
CB8497811
Summenformel:
C11H22OSi
Molgewicht:
198.38
MOL-Datei:
62418-65-9.mol

3-TRIETHYLSILOXY-1,4-PENTADIENE Eigenschaften

Siedepunkt:
74-75 °C/14 mmHg
Brechungsindex
n20/D 1.439
Flammpunkt:
58 °C
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
sol pentane, benzene, THF, ether, CH2Cl2.
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-S?tze: 23-24/25
RIDADR  1993
HazardClass  3.2
PackingGroup  III
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
Sicherheit

3-TRIETHYLSILOXY-1,4-PENTADIENE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-S?tze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Physikalische Eigenschaften

bp 140°C; n20D 1.4390.

Verwenden

3-Triethylsilyloxy-1,4-pentadiene is used as a masked vinyl ketone synthon; a precursor for either the diene or dienophile in the intramolecular Diels–Alder reaction.) It may be used to prepare the useful 3-triethylsilyloxypentadienyl anion via metalation with sec-butyllithium (eq 1).
A wide variety of electrophiles may be used and the selectivity is based on kinetics.The method has been used to prepare intermediates for intramolecular Diels–Alder reactions (eqs 4 and 5).

synthetische

3-Triethylsilyloxy-1,4-pentadiene is by silylation of 3-hydroxy-1,4-pentadiene with chlorotriethylsilane.1,2 Other relatives of the title compound are available by silylation with chlorotrimethylsilane2 or t-butyldimethylchlorosilane3 3-Trimethylsilyloxy- 1,4-pentadiene is usually prepared and used in situ. Storage of 3-trimethylsilyl-1,4-pentadiene at 30°C is recommended. The dianion of the parent 3-hydroxy-1,4-pentadiene can also be prepared.

l?uterung methode

Dissolve it in pentane, wash this with H2O, dry (Na2SO4), evaporate, and distil it under vacuum. RF values on Kieselgel 60 are 0.15 (pentane) and 0.60 (*C6H6). [IR, NMR, MS: Oppolzer et al. Helv Chim Acta 64 2002 1981.]

3-TRIETHYLSILOXY-1,4-PENTADIENE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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3-TRIETHYLSILOXY-1,4-PENTADIENE Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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