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1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan

12-Crown-4 Struktur
294-93-9
CAS-Nr.
294-93-9
Bezeichnung:
1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan
Englisch Name:
12-Crown-4
Synonyma:
Crown;1,4,7,10-TETRAOXACYCLODODECANE;12-CROWN 4-ETHER;12-C-4;Eoct;12C4;12 C 4;12-CROWN-4;12-Crown-4,97%;LITHIUM IONOPHORE V
CBNumber:
CB8752442
Summenformel:
C8H16O4
Molgewicht:
176.21
MOL-Datei:
294-93-9.mol

1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
16 °C (lit.)
Siedepunkt:
61-70 °C/0.5 mmHg (lit.)
Dichte
1.089 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.463(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
Liquid After Melting
Wichte
1.115 (20℃)
Farbe
Clear colorless to slightly yellow
Wasserl?slichkeit
MISCIBLE
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
1363064
InChI
1S/C8H16O4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h1-8H2
InChIKey
XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1COCCOCCOCCO1
CAS Datenbank
294-93-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
12-Crown-4(294-93-9)
EPA chemische Informationen
1,4,7,10-Tetraoxacyclododecane (294-93-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T+,Xn,Xi
R-S?tze: 26-36/37/38-20/21/22
S-S?tze: 28-36/37-45-36-26
RIDADR  UN 2810
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XF0550000
3-9-23
TSCA  TSCA listed
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29329995
Speicherklasse 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
Hazard Classifications Acute Tox. 1 Inhalation
Toxizit?t LD50 oral in rat: 2830mg/kg
Bildanzeige (GHS) Skull and Crossbones (GHS06)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 1 Achtung P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
Sicherheit

1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

clear colorless to slightly yellow liquid after

Verwenden

12-Crown-4 can be used as:
  • A promoter in the synthesis of poly(diethylsiloxane) (PDES) from monomer hexaethylcyclotrisiloxane using NaOH as a catalyst via anionic ring-opening polymerization.
  • As an additive in the preparation of triarylmethane derivatives by palladium-catalyzed cross coupling reaction of aryl bromides with diarylmethane derivatives.
  • A phase transfer catalyst in organic synthesis.

Definition

ChEBI: A crown ether that is cyclododecane in which the carbon atoms at positions 1, 4, 7 and 10 have been replaced by oxygen atoms.

Allgemeine Beschreibung

12-Crown-4 is a crown ether generally used as a ligand in coordination chemistry. It is also known as lithium ionophore because of its strong chelating property specific to lithium cation.

l?uterung methode

The distilled crude product has to be recrystallised from pentane at -20o to remove acyclic material. It is then dried over P2O5. It complexes Li. [Anet et al. Acta Chem Scand 27 3395 1973, Beilstein 19/11 V 334.]

1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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