Iodethan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH. DUNKELF?RBUNG BEI KONTAKT MIT LICHT.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die D?mpfe sind schwerer als Luft.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung von Iod und Iodwasserstoff. Reagiert mit starken Basen und starken Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den K?rper durch Inhalation der D?mpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitssch?dliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. M?glich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem mit nachfolgender Bewusstseinstrübung.
Beschreibung
Iodethan bildet eine schwere, farblose Flüssigkeit, die sich durch Einwirkung von Licht und Luft braun verf?rbt. Die Substanz riecht etherisch und bet?ubend. In Wasser ist Iodethan unl?slich und es tritt langsame Zersetzung ein. Mit den gew?hnlichen organischen Solvenzien ist Iodethan gut mischbar. Iodethan wird für die laboratoriumsm??ige Darstellung von gemischten Ethern verwendet.
Synthese
In einem 500-ml-Rundkolben übergie?t man 20 g trockenen roten Phosphor mit 120 ml wasserfreiem Ethanol und gibt innerhalb von 1 Stunde 200 g gepulvertes Iod in kleinen Anteilen hinzu. W?hrend des Eintragens wird der Kolben ?u?erlich mit Eiswasser gekühlt. Nachdem das gesamte Iod zugegeben wurde, l??t man das Gemisch über Nacht stehen, wobei der Kolben mit einem NS-Glashohlstopfen verschlossen wird. Am n?chsten Tag versieht man den Kolben mit einer Destillierbrücke mit Eutervorlage und entsprechenden Spitzkolben. Anschlie?end fraktioniert man das Reaktionsgemisch in einem Wasserbad. Die zwischen 71 und 73℃ übergehende Fraktion wird in einem Scheidetrichter mit dem gleichen Volumen 10 proz. Natronlauge gewaschen und nach dem Abtrennen dieser nochmal mit dem gleichen Volumen Wasser gewaschen. Die organische Phase wird abgelassen und mit wasserfreiem Calciumchlorid getrocknet. Daraufhin wird das Iodethan mit der oben beschriebenen Apparatur erneut fraktioniert. Die bei 72℃ übergehende Fraktion besteht aus sehr reinem Iodethan mit einem Brechungsindex von 1,513. Es entsteht mit einer Ausbeute von 210 bis 215 g (85 bis 87 % der Theorie) (Anm. 1).
Anm. 1: Iodethan ist licht- und luftempfindlich. Zur Stabilisierung ist es vorteilhaft, das Material mit etwas Silberwolle in einer enghalsigen Braunglasflasche aufzubewahren.
LECKAGE
Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit in abgedeckten gekennzeichneten Beh?ltern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und D?mpfe.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R20:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt m?glich.
R10:Entzündlich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getr?nkte Kleidung sofort ausziehen.
Aussehen Eigenschaften
C2H5I, Ethyliodid, stabilisiert mit Blattsilber.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Reste mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Sand, Rench Rapid, Kieselgur) aufnehmen. Das aufgenommene Material vorschriftsmässig entsorgen.
Kohlendioxid, Schaum, Löschpulver
Unabhängiges Atemschutzgerät (Isoliergerät) verwenden.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser.
Nach Augenkontakt: Bei Berührung mit den Augen gründlich mit viel Wasser und geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten spülen und Arzt konsultieren.
Nach Einatmen: Für Frischluft sorgen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Kein Erbrechen einleiten. Sofort Arzt hinzuziehen. Mund ausspülen und reichlich Wasser nachtrinken.
Nach Kleidungskontakt: Beschmutzte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
Colorless to yellow liquid. Iodoethane is a stable chemical substance. It is incompatible with strong bases, magnesium, and strong oxidising agents and gets discoloured when exposed to light, moisture, and air.
Verwenden
Iodoethane is an excellent ethylating agent used in organic synthesis to introduce an ethyl group into a compound. It reacts with magnesium to form the Grignard reagent, ethylmagnesium iodide which is used in organic synthesis. It is involved in the preparation of 1-ethyl-3-nitro-2-phenyl-indole and also serves as hydrogen radical promoter.
Definition
ChEBI: An iodoalkane that is ethane substituted by an iodo group.
Allgemeine Beschreibung
Iodoethane also known as ethyl iodide is an alkyl iodide. The interaction of iodoethane with Pt(111) surfaces has been analyzed by using thermal desorption and X-ray photoelectron spectroscopy. Its microwave spectrum has been recorded and studied. The dynamics of the gas phase photolysis of iodoethane have been studied using resonance Raman spectra. Its thermodynamic characteristics in the ideal state have been reported.
Hazard
Toxic by inhalation and skin absorption,
narcotic in high concentration.
l?uterung methode
Drying the iodide with P2O5 is unsatisfactory, and with CaCl2 it is incomplete. It is probably best to dry it with sodium wire and distil [Hammond et al. J Am Chem Soc 82 704 1960]. Exposure of ethyl iodide to light leads to rapid decomposition, with the liberation of iodine. Free iodine can be removed by shaking with several portions of dilute aqueous Na2S2O3 (until the colour is discharged), followed by washing with water, drying (with CaCl2, then sodium), and distilling. The distilled ethyl iodide is stored, over mercury, in a dark bottle away from direct sunlight. Other purification procedures include passage through a 60cm column of silica gel, followed by distillation, and treatment with elemental bromine, extraction of free halogen with Na2S2O3 solution, followed by washing with water, drying and distilling. Free iodine and HI have also been removed by direct distillation through a LeBel-Henninger column containing copper turnings. Purification by shaking with alkaline solutions, and storage over silver, are reported to be unsatisfactory. [Beilstein 1 IV 163.]
Iodethan Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
1-BOC-4-ETHYL-4-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
5-Ethyl-2-furaldehyd
1-(3-Ethylpyrazinyl)ethan-1-on
9-(2-(Ethoxycarbonyl)phenyl)-3,6-bis(ethylamino)-2,7-dimethylxanthyliumchlorid
1,2-Diethoxybenzol
2,5-DIETHOXYBENZALDEHYDE
N-(4,6-DIMETHYLPYRIMIDIN-2-YL)-N-ETHYLBENZENE-1,4-DIAMINE
Tetraiodmethan
3,5-DIBROMO-2-ETHOXYBENZALDEHYDE
Cyclohexylethylether
Ethyl-3-phenyloxiran-2-carboxylat
Phenacetin
1-ETHYLPIPERAZIN-2-ONE
3-Ethoxypropan-1,2-diol
2-Aminoethyl(ethyl)amin
Tetraethylblei
5-Ethyl-5,8-dihydro-8-oxo-1,3-dioxolo(4,5-g)-chinolin-7-carbons?ure
2-Methylisonicotinic acid
Tetraethylammoniumhydroxid
2-Ethoxybenzoesure
Ethoxymethylenmalononitril
Gallamintriethiodid
ARSENIC ACID TRIETHYL ESTER
