5-Hydroxyindol
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- CAS-Nr.
- 1953-54-4
- Bezeichnung:
- 5-Hydroxyindol
- Englisch Name:
- 5-Hydroxyindole
- Synonyma:
- 1H-INDOL-5-OL;5-INDOLOL;5-Hydroxyindoline;NSC 87503;INDOL-5-OL;5-hdroxyindole;5-HYDROXYINDOLE;hydroxy-5indole;Hydroxy-5 indole;Hydroxyindole,98%
- CBNumber:
- CB9151600
- Summenformel:
- C8H7NO
- Molgewicht:
- 133.15
- MOL-Datei:
- 1953-54-4.mol
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5-Hydroxyindol Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 106-108 °C(lit.)
- Siedepunkt:
- 245.66°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.1475 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.5260 (estimate)
- storage temp.
- Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
- L?slichkeit
- 38g/l
- Aggregatzustand
- Crystalline Needles or Powder
- pka
- 9.98±0.40(Predicted)
- Farbe
- beige
- Sensitive
- Light Sensitive
- BRN
- 112349
- InChI
- InChI=1S/C8H7NO/c10-7-1-2-8-6(5-7)3-4-9-8/h1-5,9-10H
- InChIKey
- LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- N1C2=C(C=C(O)C=C2)C=C1
- CAS Datenbank
- 1953-54-4(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- Indol-5-ol(1953-54-4)
5-Hydroxyindol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 5-Hydroxyindol bildet farblose, wasserunl?sliche, lichtempfindliche Kristalle. Die Substanz wird zur laborm??igen Totalsynthese des Kr?tengiftes Bufotenin verwendet.
Synthese
In einem 600-ml-Becherglas werden zu Beginn 4,3 g (2,5-Dihydroxyphenyl)-DL-alanin und 2 g Natriumhydrogencarbonat in 150 ml Wasser gel?st. Zu dieser L?sung tropft man unter Rühren auf einem Magnetrührer innerhalb von 10 min eine L?sung von 13 g Kaliumhexacyanoferrat(III) (rotes Blutlaugensalz) und 3 g Natriumhydrogencarbonat in 200 ml Wasser. Das zuerst dunkle Reaktionsgemisch verf?rbt sich schlie?lich hellgelb. Nun wird dreimal mit je 200 ml Diethylether extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und in einen 1000-ml-Rundkolben überführt. Man versieht den Kolben mit einer Vakuumdestillationsapparatur und zieht den Ether im Vakuum ab. Als Rückstand werden 2,3 g (86 % der Theorie) 5-Hydroxyindol erhalten. Das Pr?parat schmilzt bei 107℃.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
beige to brown crystalline needles or powder
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 76, p. 5579, 1954
DOI: 10.1021/ja01651a001The Journal of Organic Chemistry, 49, p. 4833, 1984
DOI: 10.1021/jo00199a017
5-Hydroxyindol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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5-Hydroxyindol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
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