4-Phenylazo-1-naphthylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Naphthylrot bildet ein rotes, wasserunl?sliches Pulver. Es ist gut l?slich in Ethanol und wird gelegentlich als pH-Indikator im Bereich von pH 3,7 bis 5,7 verwendet.
Synthese
In einem 400-ml-Becherglas l?st man 9,1 ml Anilin in 125 ml Salzs?ure, c = 2 mol/l. Diese L?sung stellt man in eine EisKochsalz-K?ltemischung und rührt mit einem Laborrühr. Wenn die L?sung abgekühlt ist, fügt man einige Eisstückchen hinzu und l??t aus einem Tropftrichter 100 ml einer Natriumnitritl?sung, c = 1 mol/l, zulaufen. Die Temperatur darf dabei aber nicht über 0 ℃ steigen und jeder Tropfen mu? sich sofort in der Flüssigkeit verteilen. Es darf weder Gasentwicklung noch Trübung oder Verf?rbung der L?sung eintreten. Man l??t noch 10 min rühren; danach sollte die Diazotierung beendet sein (Anm. 1). In der Zwischenzeit l?st man 14,3 g 1-Naphthylamin ( -Naphthylamin) in 19 ml 30 proz. Salzs?ure und 100 ml hei?em Wasser. Nachdem die L?sung wieder auf Raumtemperatur abgekühlt wurde, gie?t man unter Rühren die Diazoniumsalzl?sung hinzu. Die Farbstoffbildung beginnt sofort und ist nach kurzer Zeit beendet. Man l??t noch etwa 1 Stunde rühren und vervollst?ndigt die bereits eingesetzte F?llung durch Zugabe von konz. Salzs?ure. Nach dem Absaugen trocknet man das Produkt im Vakuumexsikkator.
Anm. 1: Man prüft das Ende der Diazotierung mit Kaliumiodid-St?rke-Papier. Die Diazotierung ist beendet, wenn das Papier auch nach 10 min noch kr?ftig gebl?ut wird.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
synthetische
aniline diazotization, and Naphthalen-1-amine coupling.
Sicherheitsprofil
Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic vapors of NOx.
l?uterung methode
Crystallise the dye from cyclohexane or aqueous EtOH. [Brode et al. J Am Chem Soc 74 4641 1952, Beilstein 16 H 361, 16 III 406, 16 IV 546.]
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