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5'-DEOXY-5'-METHYLTHIOADENOSINE

5'-DEOXY-5'-METHYLTHIOADENOSINE Struktur
2457-80-9
CAS-Nr.
2457-80-9
Englisch Name:
5'-DEOXY-5'-METHYLTHIOADENOSINE
Synonyma:
MTA;Methylthioadenosine;5'-S-Methyl-5'-thioadenosine;5'-Methylthioadenosine;Adenylthiomethylpentose;(2R,3R,4S,5S)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-5-((methylthio)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol;MESADO;5’-methylthioadenosine;Adenosyl Methionine Impurity 1;beta-D-Ribofuranose, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-5-S-methyl-5-thio-
CBNumber:
CB9392566
Summenformel:
C11H15N5O3S
Molgewicht:
297.33
MOL-Datei:
2457-80-9.mol

5'-DEOXY-5'-METHYLTHIOADENOSINE Eigenschaften

Schmelzpunkt:
210-213 °C (dec.)
Siedepunkt:
642.7±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
-20°C
L?slichkeit
DMF (Sparingly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
13.10±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
White solid
Farbe
White to Off-White
Biologische Quelle
synthetic (organic)
BRN 
42420
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
SKIN CONDITIONING
InChI
InChI=1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1
InChIKey
WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N
SMILES
S(C)C[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)N)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-S?tze: 22-24/25
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AU7410000
10-21
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.

5'-DEOXY-5'-METHYLTHIOADENOSINE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-S?tze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Verwenden

5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine has been used as a protein methylation inhibitor to reduce E2F transcription factor 1 (E2F1) protein abundance in hepatocellular carcinoma (HCC) cells. It has also been used to inhibit histone methylation modification and study its role in hypoxia inducible factor-1 (Hif-1) nuclear transport.

Definition

ChEBI: Adenosine with the hydroxy group at C-5' substituted with a methylthio (methylsulfanyl) group.

l?uterung methode

Recrystallise it from H2O and sublime it at 200o/0.004mm. [v.Euler & Myrb.ck Hoppe Seyler's Z physiol Chem 177 237 1928, Weygand & Trauth Chem Ber 84 633 1951, Baddiley et al. J Chem Soc 2662 1953.] The hydrochloride has m 161-162o [Kuhn & Henkel Hoppe Seyler's Z Physiol Chem 269 41 1941]. The picrate has m 183o(dec) (from H2O). [Beilstein 26 III/IV 3675.]

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