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2-Acetoxybenzoylchlorid

O-ACETYLSALICYLOYL CHLORIDE Struktur
5538-51-2
CAS-Nr.
5538-51-2
Bezeichnung:
2-Acetoxybenzoylchlorid
Englisch Name:
O-ACETYLSALICYLOYL CHLORIDE
Synonyma:
ACETYLSALICYLOYL CHLORIDE;2-(Chlorocarbonyl)phenyl acetate;SKL1282;ASPIRIN CHLORIDE;AKOS BBS-00003925;2-(Chlorocarbonyl);O-ACETYLSALICYLOYL C;o-Acetylsalicychloride;Acetylsalicoyl chloride;O-Acetoxybenzoylchloride
CBNumber:
CB9446371
Summenformel:
C9H7ClO3
Molgewicht:
198.6
MOL-Datei:
5538-51-2.mol

2-Acetoxybenzoylchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
45-49 °C (lit.)
Siedepunkt:
107-110 °C/0.1 mmHg (lit.)
Dichte
1.3219 (rough estimate)
Brechungsindex
n20/D 1.536(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Refrigerator
L?slichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
powder to lump
Farbe
White to Orange to Green
Wasserl?slichkeit
Soluble in toluene. Reacts with water.
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
880372
Stabilit?t:
Moisture Sensitive
InChI
1S/C9H7ClO3/c1-6(11)13-8-5-3-2-4-7(8)9(10)12/h2-5H,1H3
InChIKey
DSGKWFGEUBCEIE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC(=O)Oc1ccccc1C(Cl)=O
CAS Datenbank
5538-51-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Acetylsalicyloyl chloride(5538-51-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher C,Xi
R-S?tze: 22-34-37-29
S-S?tze: 26-36/37/39-45
RIDADR  UN 3261 8/PG 2
WGK Germany  3
3-10-21
Hazard Note  Irritant/Corrosive/Moisture Sensitive
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29163900
Speicherklasse 8A - Combustible corrosive hazardous materials
Hazard Classifications Eye Dam. 1
Skin Corr. 1B
Bildanzeige (GHS) Corrosion (GHS05)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

2-Acetoxybenzoylchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
R29:Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

yellow to light orange chunks

Verwenden

O-Acetylsalicyloyl chloride was used in the synthesis of enantiomerically pure bidentate heteroorganic ligands built on simple achiral skeletons and containing an aziridine moiety. It was used in the general synthesis of acetoxybenzamides. It was used in the chemical synthesis of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy(TEMPO)-aspirin conjugate via condensation reaction with 4-hydroxy-TEMPO. It was used as reagent in acylation of cyclobutenediones.

l?uterung methode

Check first the IR to see if an OH frequency is present. If so, some free acid is present. Then reflux with acetyl chloride for 2-3hours and fractionate at high vacuum. The distillate should crystallise. It can be recrystallised from hexane or *C6H6 (m 60o, sintering at 52o). [Riegel & Wittcoff J Am Chem Soc 64 486 1942, Beilstein 10 H 86, 10 I 43, 10 II 55, 10 III 151, 10 IV 169.]

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