ペリレン 化學特性,用途語,生産方法
外観
黃色～褐黃色, 結(jié)晶～結(jié)晶性粉末
溶解性
トルエンに溶けにくく、エタノールに極めて溶けにくく、水にほとんど溶けない。
解説
peri-dinaphthalene．C20H12(252.32)．ペリレンは，縮合多環(huán)式芳香族炭化水素の一つ．石炭タール中に含まれる．2,2′-ジヒドロキシ-1,1′-ジナフチルの塩化アルミニウムによる閉環(huán)，1,8-ジヨードナフタレンの銅粉による縮合，などの方法によって合成できる．青銅色の結(jié)晶．融點273～274 ℃，沸點350～400 ℃．密度1.35 g cm－3．酢酸，クロロホルムに可溶，エタノール，アセトンに難溶，水に不溶．溶液はλmax 430～500 nm の青色の強い蛍光を示す．350～400 ℃ で昇華する．キノン類などと安定なπ錯體を形成する．コールタール，石油に含まれる。ある種の建染め染料の原料となる発癌性物質(zhì)とされている。森北出版「化學辭典（第2版）
用途
有機合成(高級顔料等)原料。
応用
有機電子デバイス特に有機太陽電池やOLEDにおいてペリレンは重要な活性層材料として用いられます顔料としてペリレンは強烈な色彩を示すためインクや塗料さらには化粧品にも使用されることがあります生物學的マーキング特定の生物學的構(gòu)造に結(jié)合する能力を活用して生物醫(yī)學研究でのマーカーとしても用いられます
化學的特性
ペリレンは有機半導體の一種でありその名前はその成分構(gòu)造に由來していますペリレン分子は高度に平面的な多環(huán)式芳香族炭化水素であり強い光吸収性と良好な電子移動能力を持っているため電子材料特に有機太陽能電池や有機発光ダイオードOLEDに広く使用されています
化學的特性
brown solid
使用
Perylene has been used as an acceptor for pristine C70 to be used as a sensitizer for efficient triplet-triplet annihilation upconversion; which has shown improved stability under continuous laser irradiation compared to the benchmark Pt(II)-ocetaethylprphyrin. Perylene has also been used as a dopant representing blue fluorescent dye on a white-emitting polymer film. Dyes and metabolites.
定義
ChEBI: An ortho- and peri-fused polycyclic arene comprising of five benzene rings that is anthracene in which the d,e and k,l sides are fused to benzene rings.
一般的な説明
Perylene molecules are fluorescent in nature. Ultraviolet photoemission spectroscopy and low energy electron diffraction of the structure of 4 thick perylene dye layers adsorbed on the surface of Ru (0001) has been investigated.
生産方法
ペリレンの合成は一般的に多段階の化學反応を要します出発物質(zhì)としてはナフタレンやその他の多環(huán)式芳香族炭化水素が用いられ高溫でのフリーデル?クラフツ反応やスケルトン再配置が行われます合成後の精製過程ではクロマトグラフィーや再結(jié)晶といった方法が取られることが多いです
化學性質(zhì)
化學的安定性ペリレンは化學的に安定しており熱や光に対して高い耐性を持っています光吸収能力この物質(zhì)は特に紫外線領(lǐng)域で強い吸収ピークを持っておりこの特性が有機光電子デバイスにおいて重要な役割を果たします電荷輸送能力ペリレンは優(yōu)れた電子及びホール輸送材料でありこれにより高効率の電子デバイスが実現(xiàn)可能になります
安全性プロファイル
Questionable carcinogen. Mutation data reported. Whenheated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
純化方法
Purify perylene by silica-gel chromatography of its recrystallised picrate. [Ware J Am Chem Soc 83 4374 1961.] Crystallise it from *benzene, toluene or EtOH and sublime it at 142o in a flow of oxygen-free nitrogen. It forms a 1:1 *benzene-complex (m 223-224.5o needles from *C6H6), and a 1:2 *benzene-complex (m 154-155o from *C6H6 or H2O). The 2,4,7-trinitrofluoren-9-one has m 270-271o (from EtOH/*C6H6). [Gorman et al. J Am Chem Soc 107 4404 1985, Johansson et al. J Am Chem Soc 109 7374 1987, Beilstein 5 III 2521, 5 IV 2689.]
ペリレン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
イノシット
ペリレンジカルボン酸 ジイソブチル (異性體混合物)
3,10-ジブロモペリレン
1,8-ジクロロナフタレン
3-ブロモペリレン
フェナントリジン
2,3,6,7-テトラクロロナフタレン
1,4,6-トリクロロナフタレン
1,2,3,6,8-ペンタクロロナフタレン