背景及概述^[1-2]

乙二胺二鹽酸鹽是一種有機中間體，有文獻報道其可用于制備涉及除草活性的吡啶基-/嘧啶基-吡嗪衍生物以及琥珀酸脫氫酶抑制劑類殺菌劑。

應用^[1-2]

應用一、

乙二胺二鹽酸鹽可用于制備3-二氟甲基吡嗪-2-甲酸乙酯，方法如下：

步驟1：2-氯-4,4-二氟乙酰乙酸酯的制備

在室溫下在攪拌下將硫酰氯(14.9g，0.11mol)逐滴添加到4,4-二氟乙酰乙酸乙酯(16.6g，0.1mol)中。添加完后，將溶液攪拌12h，然后蒸餾以給出呈無色液體的2-氯-4,4-二氟乙酰乙酸乙酯(17.1g，85％)。

1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.79(t,1H),6.16-5.49(m,1H),4.34-4.20(m,2H),1.39-1.27(m,3H)。

步驟2：3-二氟甲基吡嗪-2-甲酸乙酯的制備

在30℃下將Pd/C(10g，5％)添加到2-氯-4,4-二氟乙酰乙酸乙酯(10g，50mmol)、疊氮化鈉(7.8g，120mmol)和乙二胺二鹽酸鹽(7.98g，60mmol)在水(30ml)和乙酸乙酯(100ml)中的混合物中，并將所得混合物在回流下加熱3h。冷卻至室溫后，將反應混合物過濾并用乙酸乙酯(3×100ml)萃取。將合并的萃取物用鹽水洗滌，經(jīng)MgSO4干燥并減壓蒸發(fā)。將殘余物通過硅膠柱色譜法(使用石油醚/乙酸乙酯＝3:1作為洗脫液)純化以給出呈黃色油狀物的3-二氟甲基吡嗪-2-甲酸乙酯(3.0g，30％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.86(d,2H),7.41(t,1H),4.54(q,2H),1.48(t,3H)。

應用二、

乙二胺二鹽酸鹽可用于制備具有下述含有三氟甲基的吡嗪酰胺類結構的化合物。該類化合物是一種琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHIs,succinate dehydrogenase inhibitors)，琥珀酸脫氫酶抑制劑類殺菌劑是通過作用于病原菌線粒體呼吸電子傳遞鏈上的復合體II(也稱琥珀酸脫氫酶或琥珀酸泛醌還原酶)干擾呼吸電子傳遞鏈上琥珀酸脫氫酶來抑制線粒體功能，阻止其產(chǎn)生能量，抑制病原菌生長，最終導致其死亡，以達到防治病害的目的的。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明] CN201980013093.2 PD-1/PD-L1抑制劑

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN201710954103.5 含有三氟甲基的吡嗪酰胺類化合物及其制備方法和應用以及殺菌劑