背景及概述
4-碘苯甲醚，又稱對碘苯甲醚，是一種苯甲醚類鹵素取代物，常溫下為黃色至棕色粉末。4-碘苯甲醚在密閉容器中穩(wěn)定，光照時不穩(wěn)定。
合成方法[1][2][3]
合成路徑1：
稱取對硝基溴苯（50.5mg，0.25mmol）、KI（124.5mg，0.75mmol）、氧化亞銅（3.6mg，0.025mmol）、1,6-己二胺（5.81mg，0.05mmol），并依次加入到25ml的Schlenk瓶中，加入精制過的乙醇（1.5ml），置于110℃油浴中反應(yīng)30h，反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液通過硅膠柱濾至10ml的容量瓶中，并用乙酸乙酯將溶液體積定量至指定刻度。4-硝基碘苯的產(chǎn)率約85%。反應(yīng)通式如下。
合成路徑2：
于250ml三頸瓶中，將0.05mol碘和0.02mol H5IO6加入到100ml正丁醚中，加入0.1mol苯甲醚，攪拌下升溫至100℃，加熱一小時，冷卻到零度，結(jié)晶，過濾，干燥得4-碘苯甲醚。
合成路徑3：
以苯甲醚為起始原料，在44℃下，向250ml圓底燒瓶中加入苯甲醚（118.9mg，1.10mmol），碘（149.8mg，0.59mmol），硝酸鉍（11.7mg，0.024mmol），氯化鉍（11.0mg，0.035mmol）于1ml乙腈中攪拌，6h后停止反應(yīng)，在反應(yīng)混合物中加入二氯甲烷10ml，過濾。然后用0.5M硫代硫酸鈉水溶液洗（10ml×3次），至洗去多余的碘，水相再用二氯甲烷10ml萃取一次，合并有機(jī)相，用無水硫酸鎂干燥，過濾，減壓蒸餾除去二氯甲烷，柱層析分離得產(chǎn)物4-碘代苯甲醚233.3mg，收率90%。
應(yīng)用領(lǐng)域[4][5][6]
1.復(fù)配空氣消毒制劑
空氣消毒劑由以下重量分?jǐn)?shù)的原料制備而成：亞甲基雙環(huán)己烷胺己二胺0.5份，戊二醛2份，聚甲基丙烯酸羥乙酯5份，乙酸鋅2份，對碘苯甲醚5份，大葉藻素1份，碳酸鈉3份，水10份。
2.制備?；孱惢衔?/h3>
以4-碘苯甲醚和脲為原料，醋酸鈀為催化劑，三乙胺為堿，五羰基鐵為CO釋放源，4-碘苯甲醚和脲在溫和的條件下發(fā)生偶聯(lián)羰化反應(yīng)生成酰脲類化合物4-甲氧基苯甲?；濉?/p>
3.制備電荷傳輸材料
三苯胺類化合物能夠在電場作用下形成胺離子自由基，使其具有較高的空穴遷移率和良好的空穴傳輸性能，1-（4-甲氧基）苯基-2-[4′-（4″-甲氧基）三苯胺基]-乙烯具有獨特的電化學(xué)性質(zhì)，應(yīng)用范圍廣泛，用作電荷傳輸材料時性能優(yōu)良。由4-碘苯甲醚制備1-（4-甲氧基）苯基-2-[4′-（4″-甲氧基）三苯胺基]-乙烯的合成路線如下圖所示。在在氮氣保護(hù)下，以二苯胺和對碘苯甲醚和對甲氧基氯芐為原料，經(jīng)改良Ullmann反應(yīng)，Vilsmeier-Haack反應(yīng)和Wittig反應(yīng)，合成電荷傳輸材料1-（4-甲氧基）苯基-2-[4′-（4″-甲氧基）三苯胺基]-乙烯。
主要參考資料
[1] 馮秀娟，包明，于曉強(qiáng)，一種由芳環(huán)上溴的碘代制備碘代芳烴的方法，CN 201410334551，申請日2014-07-15
[2] 劉國斌，李原強(qiáng)，匡通滔，一種制備芳香烴類或芳香雜環(huán)類化合物的單碘代合成方法，CN 200910045552，申請日2009-01-20
[3] 萬順，陸文軍，汪日新，芳烴碘代物的制備方法，CN 200510111515，申請日2007-12-19
[4] 紹旭霞，一種改進(jìn)的空氣消毒制劑，CN 201310478841，申請日2013-10-15
[5] 高子偉，鄭紹華，張偉強(qiáng)，一種溫和的脲類化合物羰化芳基化反應(yīng)的方法，CN 201710609757，申請日2017-07-25
[6] 李海華, 文利斌. 電荷傳輸材料 1-(4-甲氧基) 苯基-2-[4′-(4 ″-甲氧基) 三苯胺基]-乙烯的合成[J]. 現(xiàn)代化工, 2006, 26(5): 29-30.