3-碘-4-甲基苯甲酸，英文名為  3-Iodo-4-methylbenzoic acid，常溫常壓為白色或者灰白色固體。3-碘-4-甲基苯甲酸屬于苯甲酸類衍生物，具有一定的酸性，主要用于防腐劑，藥物分子、染料以及增塑劑殺菌劑的合成中，也可用作有機(jī)合成中間體。

合成方法

圖1 3-碘-4-甲基苯甲酸的合成路線

將磁力攪拌棒和相應(yīng)的前體化合物醇轉(zhuǎn)移到8 mL玻璃反應(yīng)瓶中，并加入2 mL的水，往反應(yīng)體系中加入鈷催化劑，然后加入50 mol%的氫氧化鉀，給反應(yīng)小瓶裝上隔膜、蓋子和針，將反應(yīng)瓶放入一個(gè)300毫升的高壓鍋中，用10bar的空氣給高壓鍋加壓,將高壓鍋放入一個(gè)加熱反應(yīng)釜中，以便在高壓鍋內(nèi)獲得110°C的溫度（將反應(yīng)釜的溫度設(shè)定為120°C，以使高壓釜內(nèi)達(dá)到110°C）讓反應(yīng)在110°C下連續(xù)攪拌24小時(shí)后進(jìn)行，反應(yīng)完成后，將高壓釜冷卻到室溫，排出剩余的空氣。過濾掉催化劑并用水清洗，用乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物，用鹽酸溶液酸化，過濾得到相應(yīng)的固體，用乙醚洗滌固體兩次，并在真空下干燥。[1]

圖2 3-碘-4-甲基苯甲酸的合成路線

將3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯（3克，109毫摩爾，1當(dāng)量）溶于甲醇（30毫升），小心地加入氫氧化鈉（1.3克，327毫摩爾，3當(dāng)量），然后加入水（15毫升），注意放熱明顯。將上述反應(yīng)溶液在室溫下攪拌14小時(shí)，真空濃縮，然后加水，用濃鹽酸將反應(yīng)的pH值調(diào)節(jié)到3，得到的固體被過濾并在真空下干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

用途

3-碘-4-甲基苯甲酸可用于制備農(nóng)藥、殺菌劑以及藥物關(guān)鍵中間體，在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化上，結(jié)構(gòu)中的羧基可以被四氫鋁鋰或者硼烷四氫呋喃溶液還原成羥基，此外羧基基團(tuán)還可以和醇類或者胺類化合物反應(yīng)轉(zhuǎn)換成酯基以及酰胺基團(tuán)。結(jié)構(gòu)中的碘原子可以通過偶聯(lián)進(jìn)行芳基化反應(yīng)或者烷基化反應(yīng)。

參考文獻(xiàn)

[1] Almeida, Lynsie et al PCT Int. Appl., 2006067445, 29 Jun 2006

[2] Betebenner, David A. et al PCT Int. Appl., 2007076034, 05 Jul 2007