1,4-苯二硼酸，英文名為1,4-Phenylenebisboronic acid，常溫常壓下為白色至灰白色結(jié)晶固體。對(duì)苯二硼酸可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于藥物分子和生物激素的制備和衍生化。對(duì)苯二硼酸在鈀催化劑的作用下進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，在苯環(huán)的1,4-位可以進(jìn)行芳基化或者烷基化反應(yīng)。
性質(zhì)
1,4-苯二硼酸在極性強(qiáng)的有機(jī)溶劑例如二甲基亞砜中溶解性較好。對(duì)苯二硼酸在甲醇中溶解性好，但是在水中溶解性較差。
應(yīng)用轉(zhuǎn)化
圖1 1,4-苯二硼酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
在室溫環(huán)境且劇烈攪拌情況下，向1,4-苯二硼酸（2克，12.1毫摩爾）在甲醇（10毫升）的溶液中加入4.5M的氟氫化鉀（79.9毫摩爾，18毫升）溶液，然后攪拌反應(yīng)混合物40分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物通過漏斗過濾反應(yīng)粗體系中的固體沉淀，用冷甲醇洗滌，所得的濾液在減壓下濃縮，將所得的殘余物在50℃的高真空下干燥2小時(shí)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
圖2 1,4-苯二硼酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，在室溫下加入1.0當(dāng)量的30%過氧化氫水溶液，乳酸（1.0毫升）和1,4-苯二硼酸（0.5毫摩爾），攪拌所得的反應(yīng)溶液10分鐘。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)的進(jìn)展，反應(yīng)結(jié)束后，用水稀釋反應(yīng)混合物。然后用石油醚-乙酸乙酯混合物（2:1，5×5毫升）萃取反應(yīng)混合物，將合并的有機(jī)層在硫酸鈉（Na2SO4）上干燥，過濾反應(yīng)混合物除去不溶性固體，蒸發(fā)濾液除去溶劑合，所得的殘余物通過硅膠柱色譜分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]
儲(chǔ)存條件
1,4-苯二硼酸化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，但是其結(jié)構(gòu)中有硼酸單元可以被氧化劑氧化成酚羥基。因此，1,4-苯二硼酸需要避開氧化劑密封保存在室溫且干燥的環(huán)境中。
參考文獻(xiàn)
[1] Salomone, Antonio et al Synlett, (12), 1761-1765; 2011
[2] Gupta, Surabhi et al RSC Advances, 5(108), 89133-89138; 2015