3-三氟甲基苯甲酸，英文名為3-(Trifluoromethyl)benzoic acid，常溫常壓下為白色至淡黃色晶體粉末。3-三氟甲基苯甲酸屬于苯甲酸類衍生物，具有顯著的酸性，由于三氟甲基的強(qiáng)吸電子性質(zhì)，其酸性比苯甲酸的酸性要強(qiáng)。3-三氟甲基苯甲酸可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，在精細(xì)化工生產(chǎn)和藥物分子修飾中有一定的應(yīng)用價值。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

3-三氟甲基苯甲酸可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于藥物分子的合成。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，3-三氟甲基苯甲酸中的羧基單元可以在硼烷的作用下還原為相應(yīng)的羥基基團(tuán)，也可以在酸的催化作用下和醇類化合物或者胺類化合物進(jìn)行縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類或者酰胺類衍生物。

圖1 3-三氟甲基苯甲酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在100毫升圓底燒瓶中加入3-三氟甲基苯甲酸(950.6毫克)、干燥的二氯甲烷(15毫升)和催化量的N,N-二甲基甲酰胺，然后將反應(yīng)混合物冷卻至0度，攪拌該混合物5分鐘。將草酰氯（0.56毫升，1.3當(dāng)量）慢慢地滴加到反應(yīng)混合物中，在室溫下將反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)12小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)體系直接在減壓下濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)品。[1]

圖2 3-三氟甲基苯甲酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將3-三氟甲基苯甲酸（95.0毫克）、碳酸銀（I）（25摩爾%）、過硫酸鉀（2當(dāng)量）、碳酸鈉（2當(dāng)量）和碘單質(zhì)（2當(dāng)量）裝入4毫升干燥的微波反應(yīng)瓶（35毫升）中，最后往反應(yīng)體系中加入乙腈作為反應(yīng)溶劑。將該反應(yīng)混合物在微波反應(yīng)器中在130度下攪拌反應(yīng)45分鐘，反應(yīng)結(jié)束后將該混合物冷卻至室溫。然后用乙酸乙酯（10mL）稀釋該混合物，再用飽和Na2S2O8水溶液（10mL）洗滌該混合物，分離出有機(jī)層并用無水MgSO4干燥，過濾有機(jī)層，所得的濾液在減壓下濃縮，最后將所得的殘余物通過硅膠柱層析法（用正己烷洗脫）分離純化即可得到產(chǎn)品，產(chǎn)率為92%。[2]

儲存條件

3-三氟甲基苯甲酸化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易分解，具有顯著的酸性并且與氧化劑不兼容，應(yīng)該避開堿性物質(zhì)和氧化劑保存在室溫干燥的環(huán)境里。

參考文獻(xiàn)

[1] Hoque, Md Emdadul et al Journal of the American Chemical Society, 143(13), 5022-5037; 2021

[2] Zhan, Kun and Li, Yi Catalysts, 7(11), 314/1-314/9; 2017