鄰溴苯甲醛，英文名2-Bromobenzaldehyde，常溫常壓下為白色固體，該化合物屬于低熔點固體，當環(huán)境溫度較高時，它會呈現(xiàn)出液體狀態(tài)。鄰溴苯甲醛屬于苯甲醛類衍生物，可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，多用于藥物分子和農(nóng)藥化學品的生產(chǎn)。
溶解性
鄰溴苯甲醛在水中的溶解度很小，但可以在一些有機溶劑中（如乙醇、丙酮、甲苯等）溶解。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
首先，鄰溴苯甲醛的苯環(huán)結(jié)構(gòu)具有芳香性，使得它具有一定的穩(wěn)定性。同時，苯環(huán)的π電子體系對其反應(yīng)活性也產(chǎn)生了影響。其次，鄰溴苯甲醛中的溴原子使其具有良好的親電性。這種親電性使得鄰溴苯甲醛容易進行親電加成反應(yīng)，例如在制備藥物、染料等有機化合物時，它常被用作親電試劑。最后，鄰溴苯甲醛中的甲醛基使得它具有醛基的反應(yīng)性。它可以進行羰基加成反應(yīng)和縮合反應(yīng)，如在合成某些藥物和香料時，可以通過鄰溴苯甲醛的縮合反應(yīng)得到目標化合物。
應(yīng)用
鄰溴苯甲醛可用作有機合成反應(yīng)中的溶劑也可作為有機合成中間體，主要用于基礎(chǔ)化學研究和藥物分子合成與修飾，其結(jié)構(gòu)中的醛基可以很容易地轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的雙鍵和羥基，苯環(huán)上的溴單元可以在過渡金屬的催化作用下進行各種偶聯(lián)反應(yīng)，得到相應(yīng)的脫溴官能團化的產(chǎn)物。鄰溴苯甲醛是一種親電反應(yīng)活潑的化合物，可與許多親核試劑（如胺類、醇類等）發(fā)生取代反應(yīng)。它可以被還原為鄰溴苯甲醇或被氧化為鄰溴苯甲酸。[1]
圖1 鄰溴苯甲醛的應(yīng)用
在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，于零度下將硼氫化鈉緩慢加入到鄰溴苯甲醛的甲醇溶液中，所得的反應(yīng)混合物在0°C下持續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，直接將反應(yīng)混合物在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上進行濃縮處理除去反應(yīng)中的甲醇溶劑，然后將其用乙酸乙酯和水進行萃取，分理出有機層并用無水硫酸鈉干燥，過濾除去干燥劑，所得的濾液在真空下進行濃縮即可得到目還原的產(chǎn)物分子。[2]
參考文獻
[1] Cai, Zhongzheng and Do, Loi H. Organometallics, 37(21), 3874-3882; 2018
[2] Abdullaha, Mohd et al ACS Pharmacology & Translational Science, 4(4), 1437-1448; 2021