對羥基苯乙胺，英文名Tyramine，常溫常壓下為黃色至棕色晶體，在水中有一定的溶解性，可溶于大部分有機(jī)溶劑。對羥基苯乙胺屬于有機(jī)胺類衍生物，一種兒茶酚胺釋放試劑，具有一定的堿性，可用作有機(jī)合成中間體，多用于藥物分子和生物活性分子的合成與修飾，例如它可用于降血脂藥物苯扎貝特的合成。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
對羥基苯乙胺結(jié)構(gòu)中含有一個具有酸性的酚羥基和堿性的氨基基團(tuán)，既可以和酸也可以和堿發(fā)生化學(xué)中和反應(yīng)。相對而言，氨基的親核性更強(qiáng)些，在進(jìn)行親核取代反應(yīng)時可以借助它們的親核性差異調(diào)控反應(yīng)的化學(xué)選擇性。
生物活性
對羥基苯乙胺是非直接作用的交感神經(jīng)胺，能從突出前神經(jīng)末梢釋放去甲腎上腺素，也可增強(qiáng)去甲腎上腺素對大鼠皮質(zhì)神經(jīng)元放電的突觸后抑制作用。[1]
應(yīng)用
對羥基苯乙胺可作為有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于基礎(chǔ)化學(xué)研究和藥物分子修飾與合成，例如它是藥物分子苯扎貝特的關(guān)鍵合成中間體，苯扎貝特用于治療原發(fā)性高脂血癥，及主要疾?。ㄈ缣悄虿〉龋┲委熀笕圆荒芨纳频睦^發(fā)性高脂血癥。
圖1 對羥基苯乙胺的應(yīng)用
在一個干燥的100毫升反應(yīng)器中，將三乙胺( 300 mg )溶于水/四氫呋喃的混合溶液(1∶1, 10.0 m L)中。然后在室溫下向所得的反應(yīng)溶液中加入碳酸鉀( 907 mg , 6.56 mmol , 3.00當(dāng)量)，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)1 h。然后向反應(yīng)混合物中加入丙酰氯( 263μL , 2.19 mmol)。在氬氣氣氛下攪拌反應(yīng)2 h，蒸發(fā)有機(jī)溶劑，再用乙酸乙酯( 3x )萃取水層，分離出有機(jī)層并用鹽水洗滌。通過干燥和濃縮之后，將所得的殘余物通過硅膠柱色譜(MeOH/CH2Cl2 = 1 / 30)進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Krieg, R.; Eitner, A.; Guenther, W.; Halbhuber, K.-J. Biotechnic & Histochemistry (2007), 82(4-5), 235-262
[2] Burch, Patrick; Chicca, Andrea; Gertsch, Jurg; Gademann, Karl ACS Medicinal Chemistry Letters (2014), 5(2), 172-177